Efter Annie Jacobson bliver afvist fra sit drømmesommerprogram, opdager hun, at hun og hendes tvillingebror, Connor, har arvet Sterling Point - en lille ø i Muskoka-området i Canada. Et mystisk brev fra den bedstefar, hun aldrig fik lov til at møde, sender Annie ud på en hemmelig solorejse i håbet om at afsløre sandheden om sin familiehistorie.

Annie ankomst i Muskoka tager en uventet drejning, da hytten, hun arvede, allerede bebos af Ramona, en fremmed med en utrolig lighed med hendes adoptivmor. Deres ikke særlig blomstrende forhold støder på endnu et bump i form af et brev fra Gordon til Ramona, der peger på en skjult forbindelse mellem dem, hvilket tvinger begge til at forholde sig til en fælles fortid, de ikke vidste eksisterede.

Annie og Ramona kommer på kant med hinanden, men et afslørende mixtape, en impulsiv fest i hytten og et uventet kys letter anspændtheden mellem dem - indtil Connor kommer med en chokerende nyhed, der kan smadre det hele.

Annie er desperat efter at overtale Connor til ikke at sælge Sterling Point og tilbringer dagen med at vise ham øens charme, men spændingerne når et højdepunkt under en kaotisk aften til en udendørs filmvisning. Ramona bliver jaloux over Oonas nye flirt, Ellis og Rory kæmper om Annies opmærksomhed, og nye afsløringer dukker op om Ramonas fødsel og Goldies død.

Det er Annie og Connors 18-års fødselsdag, og de bevæger sig i hver sin retning - Connor holder en stor fødselsdagsfest, mens Rory beslutter sig for at tage Annie med i byen sammen med gamle venner. Ramona, der har fået sandheden at vide om sin mors død, gør det, hun er bedst til - at undgå situationen. Men da en fortvivlet Maple dukker op, kommer Ramonas følelser endelig op til overfladen.

Steven kan ikke gemme sig for sin fortid og vender tilbage til Muskoka i håbet om at reparere ødelagte forhold og få Annie og Connor hjem. Annie, Ramona, Oona, Ellis og Connor tager til Maples lejr for at støtte hendes store optræden. Ramona og Oona går ind i den nyforelskede fase af deres romance. En chokerende afsløring sender Ramona ud i en tilstand af kaos og truer gruppens balance.

Spændingerne stiger omkring det mulige salg af Sterling Point, og Ramona kæmper med sin beslutning. Annie, Ellis, Oona og Sully forsøger at overtale hende til at lade være. Da Ramonas fortid og fremtid støder sammen, konfronterer hun relationerne til dem, der vil bestemme over hendes skæbne, hvilket fører til uventede afsløringer, en følelsesladet konfrontation og en udvikling, der ændrer alt.

Annie og Ramona bliver konfronteret med barske sandheder om deres familier og dem selv, hvilket tvinger hver enkelt kvinde til at vælge, hvad der virkelig betyder noget, mens de manøvrerer i spændingerne mellem deres tidligere valg og fremtidige håb.