Efter att ha avslöjat sina känslor för varandra i slutet av förra sommaren återförenas David och Skye äntligen i Paris för att ringa in det nya året 1986. Men oväntade gäster är nära att förstöra deras romantiska vecka i ljusets stad.

När sommarsäsongen börjar på Red Oaks Country Club är Davids framtid i skolan osäker. Wheeler försöker att bli nåt mer än "bara vänner" med sin livslånga kärlek Misty. Samtidigt utmanas ordförande Gettys ställning på klubben, och Sam och Judy anpassar sig till singellivet.

Skye övertalar David att vara med på en obekväm fars dags-brunch med en missnöjd Getty. Sam vill fira med lite far och son-tid. Nash riktar sina romantiska känslor mot en rik änka på klubben, och Wheeler försöker tjäna pengar på ett nytt sätt.

David tar ett frilansjobb att filma en omskärelse och accepterar Gettys inbjudan att luncha i stan. Där hemma roar sig Judy på en tjejkväll med nya vänner, medan Sam går på blinddejt.

Getty anklagas för insiderbrott och förbereder sig för rättegång. Nashs romans med Horowitz änka hettar till. Samtidigt undrar David om han är för mycket villaområde för Skyes nya stadslivsstil.

När Getty känner pressen från rättegången tynga ner honom vänder han sig till en ovanlig bundsförvant för moraliskt stöd. En av Wheelers studenter blir lite för närgången. Medan Skye kämpar för att hitta sin plats på New Yorks konstscen, hittar David och Karen åter varandra.

Spänningar sjuder när paret Getty firar sin 25-åriga bröllopsdag på klubben. Samtidigt letar Sam upp en förlorad kärlek. Skye får reda på Davids hemliga powerluncher med hennes pappa, och Wheeler gör allt för att inte göra några romantiska misstag med Misty.

Barry anlitar David för att filma hans svensexa i Atlantic City, och Nash och Wheeler hänger med på den mest obekväma resan i deras liv. Sam och Judy förenas för att leta efter en försvunnen katt.

När Karen och Barry förbereder bröllop får David hantera en bedrövad Nash, grälande föräldrar och svåra val inför framtiden.

Getty känner pressen när juryns dom – och klubbens omval – närmar sig. Sommaren närmar sig sitt slut och för Wheeler och Misty väntar svåra frågor om vad hösten bär med sig. David måste definiera sitt eget oberoende och fatta ett beslut om Gettys lukrativa jobberbjudande.