Etter å ha avslørt sine følelser for hverandre på slutten av forrige sommer, gjenforenes David og Skye endelig i Paris for å markere inngangen på 1986. Men overraskelsesgjester truer med å ødelegge deres romantiske uke i lysets by.

I det Red Oaks Country Club setter i gang sommersesongen, står David overfor en usikker framtid på skolen, mens Wheeler prøver å bli mer enn "bare venner" med jenta han lenge har vært forelsket i, Misty. Klubbpresidenten Gettys status i klubben blir utfordret, og Sam og Judy tilpasser seg singellivet.

Skye får David til å bli med på en ukomfortabel farsdagbrunsj med en lite tilfreds Getty. Sam vil feire dagen alene. Nash blir romantisk interessert i en velstående enke i klubben, og Wheeler setter i gang en ny plan for å tjene penger.

David tar en frilansjobb hvor han filmer en omskjæringsseremoni og aksepterer Gettys invitasjon om å spise lunsj sammen i byen. Judy nyter en damekveld på byen med nye venner, mens Sam går på blinddate.

Getty forbereder seg til rettssaken sin vedrørerende innsidehandel. Nashs romanse med enken Horowitz blir hetere. Samtidig lurer David på om han er for forstatdsaktig for Skyes nye urbane livsstil.

Med presset rundt rettssaken på skuldrene sine, vender Getty seg til en uvanlig fortrolig for moralsk støtte. En av Wheelers elever blir litt for nærgående. Og mens Skye sliter med å finne sin plass i New Yorks kunstscene, finner David og Karen tonen igjen.

Stemningen er anstrengt når Getty-paret feirer 25-årsjubileum på klubben. I mellomtiden sporer Sam opp en gammel flamme. Skye finner ut om Davids hemmelige lunsjer med faren, og Wheeler kjemper for å unngå romantiske tabber med Misty.

Barry får David til å filme utdrikkingslaget hans i Atlantic City, og Nash og Wheeler blir med på det som blir den merkeligste turen i deres liv. Sam og Judy leter etter Sams forsvunne katt i fellesskap.

Mens Karen og Barry gjør seg klare til å gifte seg, må David håndtere en fortvilet Nash, kranglende foreldre og store framtidsvalg.

Getty føler presset med juryens dom og klubbpresidentvalget rett rundt hjørnet. Sommeren går mot slutten, og Wheeler og Misty står overfor harde spørsmål om høsten. David må definere sin egen uavhengighet og fatte en beslutning om Gettys lukrative jobbtilbud.