Nadat ze hun gevoelens voor elkaar hadden geuit aan het eind van de vorige zomer, komen David en Skye eindelijk weer samen in Parijs om het nieuwe jaar 1986 in te luiden. Maar onverwachte gasten dreigen hun romantische week in de Lichtstad te verpesten.

De Red Oaks Country Club luidt het zomerseizoen in en David staat een onzekere toekomst op school te wachten. Wheeler probeert meer te worden dan "gewoon vrienden" met Misty, op wie hij al heel lang verliefd is. Ondertussen staat het imago van clubvoorzitter Getty onder druk en Sam en Judy passen zich aan aan het leven als single.

Skye haalt David over voor een ongemakkelijke Vaderdagbrunch met een niet zo enthousiaste Getty. Sam wil op deze dag ook tijd met zijn zoon doorbrengen. Nash heeft een oogje op een rijke weduwe van de club en Wheeler lanceert een nieuw plan om geld te verdienen.

David neemt een freelance klus aan en moet een besnijdenis filmen. Hij gaat in op Getty's uitnodiging om te gaan lunchen in de stad. Thuis geniet Judy van een vrouwenavond met nieuwe vriendinnen terwijl Sam op een blinddate gaat.

Getty bereidt zich voor op zijn rechtszaak over de aanklacht van handel met voorkennis. De romance van Nash met weduwe Horowitz begint op te bloeien. Ondertussen vraagt David zich af of hij wel past bij de nieuwe stedelijke levensstijl van Skye.

Getty's rechtszaak zet hem onder druk en hij zoekt morele steun bij een ongebruikelijke vertrouwenspersoon. Een van Wheelers studenten zoekt een beetje te veel toenadering naar zijn zin. En terwijl Skye zich een plekje probeert te verwerven in het kunstwereldje van New York, vinden David en Karen elkaar weer.

De spanning is te snijden tijdens de 25-jarige bruiloft van de Getty's bij de club. Ondertussen vindt Sam een verloren liefde, komt Skye achter de geheime powerlunches van David met haar vader en probeert Wheeler uit alle macht een romantische blunder met Misty te voorkomen.

Barry neemt David in de arm om zijn vrijgezellenfeest naar Atlantic City te filmen en Nash en Wheeler gaan mee. Het wordt de meest gênante autorit van hun leven. Sam en Judy gaan samen zijn vermiste kat zoeken.

Karen en Barry bereiden zich voor op hun bruiloft en David heeft het moeilijk met een eenzame Nash, ruziënde ouders en belangrijke keuzes voor zijn toekomst.

Getty wacht angstig het vonnis van de jury—en de terugroepingsverkiezing—af. De zomer nadert zijn eind en Wheeler en Misty stellen zich moeilijke vragen over wat de herfst zal brengen. David moet zijn eigen onafhankelijkheid opnieuw definiëren en een beslissing nemen over het lucratieve werkaanbod van Getty.