No início da temporada, Katherine volta e quer vingança.

Ainda confusa, Caroline sai do hospital e encontra os amigos no parque de diversões. Damon quer agir, mas Stefan e Elena saem em defesa da jovem.

Elena, Damon e Alaric vão à universidade para consultar a pesquisa de Isobel em busca de pistas sobre a família Lockwood. Stefan enfrenta um novo perigo.

Stefan fica chocado quando Katherine revela novos segredos sobre o que aconteceu em 1864. Damon usa uma nova tática para resolver seus problemas com Mason (Taylor Kinney).

Mason (Taylor Kinney) conta a Tyler sobre a maldição da família Lockwood, e a xerife Lockwood (Marguerite Macintyre) recebe informações surpreendentes.

Katherine escolhe uma nova vítima. Bonnie descobre mais informações sobre Mason (Taylor Kinney) e conta tudo a Stefan, levando Damon a tentar resolver tudo sozinho.

Stefan e Damon arrumam um novo plano para lidar com Katherine no baile de máscaras de Lockwood. A situação se complica quando Matt e Tyler começam a beber com os amigos.

Enquanto ajudam Elena, Stefan e Damon descobrem informações surpreendentes. Jeremy ajuda Bonnie após um feitiço difícil e exaustivo.

Elena se coloca em risco ao investigar o passado de Katherine. Jeremy e Bonnie conhecem um novo aluno (BRYTON JAMES) com uma história familiar surpreendente.

A tentativa imprudente de Jeremy de ajudar Bonnie ameaça a sua vida e força Stefan a correr riscos. Bonnie e Luka (BRYTON JAMES) se aproximam.

Com a chegada da lua cheia, Caroline ajuda Tyler a se preparar para a transformação. Damon e Alaric ficam desconfiados quando uma estranha, Jules (MICHAELA McMANUS), aparece procurando Mason.

Enquanto tenta arrancar a verdade de Jules (MICHAELA McMANUS), Damon pede à Elena para ficar de olho em Rose (LAUREN COHAN), uma situação que se torna inesperadamente perigosa.

O retorno de Johnathan Gilbert (DAVID ANDERS) a Mystic Falls incomoda Elena, Jenna e Damon. Stefan faz de tudo para confortar Tyler, que parece dividido e confuso.

Stefan e Elena tentam passar um fim de semana romântico juntos, mas não sabem que foram seguidos. Damon vai a um chá para falar com Elijah (Daniel Gillies).

Stefan conta a Elena sobre o seu período sombrio. Damon tenta pegar Elijah (Daniel Gillies) de surpresa, organizando um jantar para ele com Jenna, Alaric e Andie (Dawn Olivieri).

Stefan e Bonnie tentam convencer Jonas (RANDY GOODWIN) e Luka (BRYTON JAMES) que todos devem trabalhar juntos, mas a desconfiança de Jonas gera um conflito violento.

Elena e Alaric atacam John (DAVID ANDERS) quando a chegada inesperada de Isobel (MIA KIRSHNER) deixa Jenna arrasada. Stefan e Damon percebem que têm uma nova arma secreta.

Elena recebe mensagens perturbadoras de Klaus. Na expectativa de que Klaus apareça no Baile dos Anos 60, Damon e Alaric decidem comparecer, mas Klaus joga um jogo intrincado.

Elena descobre as verdadeiras intenções de Klaus (JOSEPH MORGAN). Além disso, flashbacks de 1491 revelam como Katherine conheceu Elijah (DANIEL GILLIES) e Klaus.

Damon está disposto a qualquer coisa para evitar que Elena seja vítima do plano de Klaus (JOSEPH MORGAN) para quebrar a maldição, colocando-o em conflito com Stefan.

Com a chegada da lua cheia, Elena se prepara para os planos de Klaus (JOSEPH MORGAN) e Tyler enfrenta sua segunda transformação. Eventos aterrorizantes saem do controle.

No episódio final da temporada, mais de uma vida fica por um fio, como consequência do ritual de sacrifício que culmina em um terrível desfecho.