Nel 1º episodio, Fiona si sforza di tirare Ian fuori di prigione, mentre da dietro le sbarre lui continua le sue bizzarrie con Gesù Gay. Intanto, le scappatelle di Frank lo mettono nei guai.

Mentre Frank scopre gli incentivi economici della politica, Carl supporta la sua domanda alla West Point, Ian è sopraffatto dal movimento Gesù Gay e Kev e V ricercano un asilo.

Fiona si prepara a chiudere il suo affare immobiliare, Frank ha problemi come manager della campagna elettorale, Debbie si avvicina al suo complice e Ian intraprende un viaggio spirituale.

Nel 100º episodio, Frank e Fiona hanno un testa a testa nel giorno dell’elezione. Lip prende un’importante decisione sul futuro di Xan. Ian non sa cosa dichiarare al processo ormai prossimo.

Il farmaco per il fegato di Frank ha effetti collaterali tragici. Ian prova a sfuggire al controllo di Fiona. Lip evita un giorno di tentazioni e Carl fa una conoscenza a una festa della West Point.

Lip passa il giorno a discutere con un’attrice alcolizzata (guest star COURTENEY COX) che lo ha assunto per farle da accompagnatore sobrio, mentre Frank recluta Liam per inseguire una storia romantica.

Debbie scopre che Fiona è a terra e l’aiuta a raccogliere i pezzi mentre lei continua a subire pressioni sui suoi arroganti investimenti. Tami si imbatte di nuovo nella vita di Lip.

Quando Fiona prosegue la sua spirale verso il basso, Debbie interviene per riprendere il gioco in casa Gallagher. Intanto Ingrid coinvolge Frank nella realizzazione del sogno della sua vita.

Mentre Frank cerca un modo per finanziare il suo futuro con Ingrid, la rabbia di lei causa problemi sul lavoro e Lip è costretto a confrontarsi con i suoi veri sentimenti per Tami.

Frank trova la sua metà nella gara Hobo Loco. Fiona ha tanta paura da rimettersi in riga. Debbie si avvicina a Kelly. Carl ottiene un lavoro pericoloso. Lip scopre un altro lato di Tami.

Mentre Ingrid è sempre più ansiosa, Frank affronta il suo più grande avversario nei Giochi Hobo. I piani di Lip di adottare ufficialmente Xan si scontrano con i festeggiamenti di Fiona.

Quando un blackout colpisce South Side, Kevin e Veronica escogitano un piano per far incontrare il vicinato. Intanto, Lip fa fronte alle ripercussioni della visita da parte del DCFS per Xan.

Mentre Fiona prova a ricostruirsi una vita, accresce lo scontento di Lip nella sua relazione con Tami. Carl riceve brutte notizie sul suo futuro e Debby si fa finalmente avanti con Kelly.

Nell’ultimo episodio, Fiona deve prendere una decisione sul suo futuro, mentre la famiglia sceglie come comportarsi con un Frank costretto a letto. Carl e Debby condividono il loro strazio.