Holly Kennedy è sposata con l'amore della sua vita Gerry. Quando la vita del marito viene interrotta da una malattia, anche l'esistenza di Holly diventa vuota. Prima di morire, Gerry ha scritto a Holly una serie di lettere che la aiuteranno a superare il suo dolore e a riscoprire se stessa, ognuna delle quali la coinvolgerà in una nuova avventura, ma tutte saranno firmate: P.S. I Love You.