Charlie é um solteirão rico. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido quando Alan, seu irmão estressado, se muda para a casa na praia com o filho Jake.

Devido à insistência de Charlie, Alan decide deixar o passado para trás e devolver uma girafa de cerâmica que ele havia pego de Judith durante o divórcio, por pura vingança.

Tarde da noite, Jake acha que está sonhando quando vê a Srta. Pasternak, a professora que tentou suspendê-lo, quase nua na cozinha de Charlie.

Tarde da noite, Jake acha que está sonhando quando vê a Srta. Pasternak, a professora que tentou suspendê-lo, quase nua na cozinha de Charlie.

Jake ama o novo namorado rico de Judith, pois ele tem um barco e uma piscina e promete que ensinará Jake a mergulhar.

Charlie sai com Sherri, uma mulher egoísta, manipuladora e narcisista, ou seja: a versão feminina de Charlie. Mas Charlie não gosta da forma como ela o trata.

Para dar um bom exemplo a Jake, que andava desrespeitando a mãe, Charlie e Alan concordam, de má vontade, a dar uma festa para Evelyn.

Para dar um bom exemplo a Jake, que andava desrespeitando a mãe, Charlie e Alan concordam, de má vontade, a dar uma festa para Evelyn.

Charlie dá de cara com Lisa, que ele pensava ser a mulher da vida dele até descobrir que ela estava noiva de outro homem. Ele fica feliz ao saber que o casamento dela não deu certo.

Charlie compõe uma música-tema para um novo desenho animado, mas Jake detesta a música. Ao ver que Jake sabe mais sobre desenhos do que ele próprio, Charlie pede a ajuda do sobrinho.

Charlie compõe uma música-tema para um novo desenho animado, mas Jake detesta a música. Ao ver que Jake sabe mais sobre desenhos do que ele próprio, Charlie pede a ajuda do sobrinho.

Charlie fica surpreso quando Gail, uma mulher com quem ele flerta em um bar, rejeita suas investidas e conta a ele sobre sua fama de galinha entre as mulheres da cidade.

Quando um terremoto causa danos no encanamento da casa de Judith, Alan permite que ela passe um tempo na casa de Charlie, que não fica nada satisfeito.

Quando Evelyn acaba com a confiança de Jake ao desmerecer sua suada nota alta em uma prova, Alan decide cortá-la da vida deles.

Em um fim de semana chuvoso e entediante, Charlie convence Alan a acompanhá-lo a Las Vegas, levando Jake. Por medo da colonoscopia que se aproximava, Alan concorda que isso seria uma boa distração.

Judith tira férias e deixa Jake com Alan. Mas Alan descobre que terá uma audição com a Receita Federal.

Em uma posição arriscada com uma mulher, Charlie machuca as costas, mas não deixa Alan, que é quiroprata, ajudá-lo.

Charlie se passa por homossexual para Eric continuar a encomendar seus jingles e convence Alan a fingir ser seu parceiro gay e acompanhá-lo a uma festa de Eric.

Evelyn enche o saco de Charlie e Judith exige que Alan pague por um caro par de tênis. Sem conseguir expressar a raiva pelas mulheres, Charlie e Alan descontam tudo um no outro.

Ao examinar os obituários em busca de possíveis imóveis à venda, Evelyn descobre que Harry, seu segundo marido, havia morrido.

Evelyn empresta dinheiro a Alan para ele comprar um novo Porsche e Charlie diz que o irmão havia vendido a alma para o diabo. Evelyn prova que Charlie tinha razão.

Evelyn empresta dinheiro a Alan para ele comprar um novo Porsche e Charlie diz que o irmão havia vendido a alma para o diabo. Evelyn prova que Charlie tinha razão.

Quando Evelyn descobre que Jake havia passado as férias de primavera inteiras na casa dos outros avós, ela pressiona Alan a permitir que durma na casa dela por uma noite.

Uma das várias ficantes de Charlie teme estar grávida. Quando Alan percebe que não foi o primeiro susto de Charlie relacionado à gravidez, ele sugere uma solução permanente: uma vasectomia.