Will & Grace

Will Truman (Eric McCormack), un affascinante avvocato di successo di Manhattan, e Grace Adler (Debra Messing), una bellissima designer d'interni, sono grandi amici. Anzi, sarebbero assolutamente perfetti l'uno per l'altra, se non fosse che Will è gay.

Will (Eric McCormack) deve decidere se incoraggiare Grace (Debra Messing) a diventare indipendente, affittando un appartamento dall'altra parte della città, oppure tenersela egoisticamente vicina, invitandola a stare da lui.

Quando Grace si trasferisce da Will, si lamenta del fatto che il bagno degli ospiti sia troppo piccolo e suggerisce di abbattere una parete per creare un solo bagno più grande. Così, Will si ritrova a destreggiarsi tra la sua avversione al cambiamento e la volontà di avere una relazione di successo.

Quando Grace (Debra Messing) decora l'appartamento di Harlin (Gary Grubbs), si fa prendere un po' troppo la mano dal tema cowboy. Il cowboy chic crea anche un discreto imbarazzo in Will (Eric McCormack), che finisce solo con il peggiorare la situazione.

A Halloween, Jack (Sean Hayes) si veste da David "Hutch" Soul (di "Starsky e Hutch") mentre Karen (Megan Mullally) indossa un costume da femme fatale per una serata nel Village con drag queen e un mucchio di sorprese.

Quando Jack (Sean Hayes) rivela a Grace (Debra Messing) che Will (Eric McCormack) una volta ha avuto una relazione con un "cliente", Grace è colta dalla paranoia che Will abbia dei segreti con lei.

Grace (Debra Messing) crede che sia colpa della sua amicizia con Will (Eric McCormack) se non ha una relazione amorosa, e decide che non possono più divertirsi insieme. Nel frattempo, Jack (Sean Hayes) chiede l'aiuto di Will quando viene contattato dall'agenzia delle entrate.

Grace (Debra Messing) ha l'opportunità di comprare il locale occupato dal suo ufficio e si rivolge a Will (Eric McCormack) per avere dei consigli. Tuttavia, le tattiche di negoziazione di Will fanno credere a Grace che Will non la consideri in grado di concludere l'affare, così decide di dimostrargli il contrario.

Quando Grace (Debra Messing) decide di adottare un cane, Will (Eric McCormack) è un po' perplesso, ma in breve quel cucciolo così accattivante diventa la sua ossessione. Grace lo convince a lasciarlo da Jack (Sean Hayes) e Karen (Megan Mullally) per qualche ora, con risultati sorprendenti.

Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) non riescono più a fare a meno di origliare la telenovela che avviene nell'appartamento dei vicini, attraverso il condotto di riscaldamento del pianerottolo.

Will (Eric McCormack) vorrebbe festeggiare il suo compleanno con una cena intima con i suoi due migliori amici, Grace (Debra Messing) e Jack. Quando Jack e Grace scoprono di condividere una passione per il pattinaggio su ghiaccio, sorprendono Will con dei biglietti per "Champions on Ice" e Karen si unisce, riluttante, a questa serata speciale.

Will (Eric McCormack) assume una donna delle pulizie (guest star Wendie Jo Sperber) per "liberare" la sua coinquilina Grace (Debra Messing) dal caos creativo che affligge il loro appartamento. Mentre si prepara per il concorso annuale dei decoratori, Grace diventa dipendente dalla domestica e non può più creare senza di lei.

Arriva la mamma di Grace (Debra Messing), Bobbi Adler (guest star Debbie Reynolds), un'aspirante star la cui propensione a intermezzi sonori e imitazioni sgomenta la figlia, ma diletta Will (Eric McCormack), Jack (Sean Hayes) e Karen (Megan Mullally).

Una festa a "sorpresa" per il compleanno di Jack (Sean Hayes) lascia Will (Eric McCormack) senza parole, quando suo fratello maggiore Sam (guest star John Slattery), con cui non parlava da tempo, si presenta alla festa su invito di Grace. La situazione si riscalda tra i due fratelli, ma anche tra Grace e Sam, seppur per motivi diversi.

Una Grace (Debra Messing) diffidente dice a Will (Eric McCormack) di avere una relazione con suo fratello Sam (guest star John Slattery), sprigionando una valanga di risentimenti.

Stupiti di avere un appuntamento con lo stesso ragazzo, Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) competono a cena per le attenzioni di un affascinante nuovo vicino (guest star David Newsom, "Homefront - La guerra a casa"), e persino il "gaydar" di Jack non capisce chi preferisca.

La squadra trascorre il weekend in uno chalet nel Vermont, dove Grace (Debra Messing) riaccende la scintilla con una vecchia fiamma (guest star David Sutcliffe), ma cerca di tenerla nascosta a Will (Eric McCormack), che si strugge alla vigilia di quello che sarebbe stato il suo anniversario.

Will (Eric McCormack) trova una "sostituta di Grace" in Val, una nuova vicina, che è disponibile a trascorrere del tempo con lui, mentre Grace (Debra Messing) è presa dal lavoro. Mentre Will e Val trascorrono sempre più tempo insieme, Grace teme di essere stata rimpiazzata.

Will (Eric McCormack) invita Jack (Sean Hayes) alla sua palestra con un ingresso extra, ma quando esprime a Grace (Debra Messing) il suo imbarazzo per il suo comportamento da gay, Jack lo sente e decide di dargli una strigliata per i suoi pregiudizi.

Miguel Ferrer ("Lateline") compare come guest star nel ruolo di Nathan, un addetto stampa di successo di New York, che assume Grace per decorare il suo ufficio, a condizione che Will esca con lui. Nel frattempo, Jack (Sean Hayes) usa Karen (Megan Mullally) per insegnare a Will come baciare qualcuno che non trova attraente.

Quando Rob (guest star Tom Gallop) ed Ellen (guest star Leigh-Allyn Baker) ammettono di non divertirsi a giocare con Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) a causa della natura competitiva di Grace, quest'ultima modifica la sua immagine.

Dopo che Grace (Debra Messing) contempla l'idea di una nuova relazione con il suo ex-fidanzato Danny (guest star Tom Verica, "Providence" su NBC), lei e Will (Eric McCormack) si trovano a rivalutare la propria situazione abitativa.