Una joven (Norah Jones) se embarca en un inolvidable viaje cruzando América en busca del amor verdadero. Durante el camino, la joven se encuentra con una serie de enigmáticos personajes que le ayudan en su búsqueda. Esta historia de amor está enmarcada entre el mágico paisaje urbano de Nueva York y las espectaculares vistas de la legendaria Ruta 66.