„The Last Tycoon“ basiert auf F. Scott Fitzgeralds letztem Werk und erzählt die Geschichte von Monroe Stahr, dem Wunderkind Hollywoods, der mit Pat Brady – Boss und Vaterfigur zugleich – um die Seele des Studios ringt. Vor dem Hintergrund der Depression und Hitlers wachsendem Einfluss zeigt „The Last Tycoon“ die Leidenschaften, die Gewalt und den Ehrgeiz des Hollywood der 1930er Jahre.

Monroes Privatleben kommt in Schwung, als er sich um die schöne Kathleen bemüht, die sich dagegen wehrt, bloßer Ersatz für Minna zu sein. Pat Bradys Lieblingsprojekt hat einen schweren Start und er muss Monroes Hilfe in Anspruch nehmen. Celia gefällt ihre neue Rolle als Produzentin und Hackett lehrt sie die Grundbegriffe des Metiers.

Pat Brady steht unter Druck und bemüht sich um den Filmstar Margo Taft. Monroe sieht sich zwei anspruchsvollen Chefs gegenüber, als Louis B. Mayer immer mehr Einfluss in „Brady American“ gewinnt. Rose sucht ein neues Betätigungsfeld, und Celia freundet sich mit dem Bürogehilfen Max Miner an. Monroe und Kathleen öffnen sich einander und ihre Beziehung vertieft sich.

Irving Thalbergs Tod versetzt die Filmwelt in Schock und lässt Brady mehr und mehr an seinem eigenen Goldjungen zweifeln. Monroe setzt seine noch frische Beziehung aufs Spiel, um einen Film und „Brady American“ zu retten. Celias Änderungsvorschläge für Hacketts Drehbuch finden Zuspruch. Rose hilft freiwillig im Krankenhaus aus und freundet sich mit einer jungen einsamen Patientin an.

Stahr organisiert eine Hollywood-Party und verfolgt damit einen Plan. Brady will Margo Taft langfristig nach „Brady American“ holen. Rose leidet unter Stahrs Liebesglück und Bradys unverhohlenen Flirts mit anderen Frauen, und die Zusammenarbeit zwischen Celia und Fritz Lang bleibt schwierig. Während sich Hackett in eine Wienerin verliebt, erklärt sich Kathleen bereit, Kameratests zu machen.

Stahr will, dass Kathleen an Fritz Langs Probenwochenende teilnimmt. Er ist über Weihnachten allein und denkt über seine Situation nach. Brady hofft auf ein Weihnachtswunder und versucht, die Kartenverkäufe für „Engel der Chaussee“ anzutreiben, während Kathleen teuer für ihren Ruhm bezahlen muss. Während Rose Kitty vor ihrer schweren Operation beisteht, kommen sich Celia und Max im Unglück näher.

Stahr sucht nach einem Aufhänger, um Kathleen in der Öffentlichkeit einzuführen, und gibt eine große Neuigkeit bekannt. Brady plant einen gewagten Schachzug und Monroe muss Schadensbegrenzung betreiben. Kathleen hat Probleme, ihr verworrenes Netz aus Halbwahrheiten zu kontrollieren. Während Celia sich um Max kümmert, testen die beiden die Grenzen ihrer Beziehung aus. Hackett begehrt auf.

Stahr versucht, dem Studio seine erste Oscar-Nominierung zu verschaffen. Brady sucht nach einer Lösung, um aus den roten Zahlen zu kommen und sich den Vorstand vom Leibe zu halten. Mit unverschämten Forderungen stellt Lang Celias Durchsetzungsvermögen als Produzentin auf die Probe. Kathleen versucht, die gefährliche Farce zu beenden, und Rose macht eine erschütternde Entdeckung.

Brady ergreift drastische Maßnahmen zur Rettung des Studios, die zum Bruch zwischen ihm und Stahr führen. Auch die Beziehung zwischen Monroe und Kathleen zerbricht, nachdem sie ihm ihr finsteres Geheimnis gestanden hat. Rose schlägt einen neuen Weg ein und Celia lernt eine Lektion von ihrem Vater. Max‘ Fehltritt hat schlimme Konsequenzen und Hackett überrascht Hannah mit einem Antrag.