Will & Grace

Si riparte da dove è finita la stagione precedente. Nel primo episodio Grace (Debra Messing) viene salvata da un bel dottore ebreo (guest star Harry Connick Jr.) che la carica sul suo cavallo e la accompagna, appena in tempo, alla sua inseminazione, dove l'attende un Will (Eric McCormack) impaziente.

Dopo aver pedinato l'attore Kevin Bacon (che recita nel ruolo di se stesso), Jack (Sean Hayes) ottiene il lavoro dei suoi sogni: l'attore, ignaro, lo assume come suo assistente personale con il compito di scoprire chi lo sta importunando.

Grace (Debra Messing) è così presa dalla sua relazione con un bel dottore da chiedere a un Will (Eric McCormack) impaziente un mese di tempo per riconsiderare l'idea del concepimento di loro figlio tramite inseminazione artificiale. Questo li porterà a litigare.

Mentre Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) si fanno la guerra, Karen (Megan Mullally) e Jack (Sean Hayes) tramano un piano per appianare le divergenze dei loro amici sul fatto di diventare genitori: con l'inganno li faranno partecipare alla festa per la nascita di un bambino.

Ad Halloween, Grace si fa trascinare dal suo fidanzato Leo in una biciclettata lunga e spaventosa nella rustica campagna autunnale, a cui partecipano un Will (Eric McCormack) un po' riluttante e il suo amico (guest star Jason Marsden). Tuttavia, Grace si rende conto di non poter far finta di essere una sportiva solo per piacere al suo uomo.

L'interesse di Will (Eric McCormack) verso un altro avvocato del suo ufficio viene rovinato dall'arrivo del suo nuovo capo un po' aggressivo (guest star Gene Wilder, "Frankenstein Junior"), che tiene in ordine la sua truppa e chiede a Will di licenziare il suo amico, finché Will non scopre il motivo di tutta questa messa in scena.

Grace (Debra Messing) accompagna Leo (guest star Harry Connick Jr.) a una cena con alcuni "amici", ma non si rende conto che in realtà si tratta dei suoi genitori. Si pentirà ben presto delle battute un po' spinte e del suo comportamento provocante.

Dopo aver accettato impulsivamente la proposta di matrimonio di Leo (guest star Harry Connick Jr.), Grace (Debra Messing) ha l'impressione che un milione di ostacoli la separino dal matrimonio. Primo fra tutti, il disagio del suo migliore amico Will (Eric McCormack). Parte prima.

Dopo aver accettato impulsivamente la proposta di matrimonio di Leo (guest star Harry Connick Jr.), Grace (Debra Messing) ha l'impressione che un milione di ostacoli la separino dal matrimonio. Primo fra tutti, il disagio del suo migliore amico Will (Eric McCormack). Parte seconda.

Dopo che Karen (Megan Mullally) viene cacciata dal Palace Hotel, Will (Eric McCormack), mosso dalla compassione, acconsente a farla stare da lui. O almeno ci prova, finché lei non ribalta l'appartamento per adattarlo al suo stile di vita stravagante. Così, Will cerca di scaricare il problema a Grace (Debra Messing).

Alla vigilia di Natale, Grace (Debra Messing) si ritrova con due biglietti per "Lo schiaccianoci" e non sa chi scegliere tra Will (Eric McCormack) e suo marito Leo (guest star Harry Connick Jr.). La sua indecisione farà rigirare Will come un dreidel di Hannukkah.

Jack (Sean Hayes) convince Will (Eric McCormack) a unirsi a una squadra di calcio gay, ma l'inettitudine di quest'ultimo lo porta a passare molto tempo in panchina. Qui avrà la possibilità di parlare con Elliot (Michael Angarano) che, come Will, è sempre l'ultimo a essere scelto.

Grace (Debra Messing) non sa come comportarsi con la nuova vicina bohémien (guest star Rosanna Arquette, "Pulp Fiction") di Leo, trasferitasi da poco a Brooklyn. Con Sean Hayes e Megan Mullally.

Riprendiamo con Will (Eric McCormack) e Jack (Sean Hayes) che continuano la loro campagna per consentire al cugino (guest star Dan Futterman, "Via dall'incubo") di Karen (Megan Mullally) di adattarsi al suo nuovo stile di vita. Tuttavia, i loro sforzi un po' ostentati ricorderanno a Will le prime esperienze imbarazzanti dopo il suo coming out nel 1986.

Jack (Sean Hayes) subisce l'ira di Karen (Megan Mullally) quando diventa amico della sua rivale romantica inglese (guest star Minnie Driver, "Will Hunting - Genio ribelle"), che ora convive con l'ex-marito di Karen.

Jack (Sean Hayes) riallaccia i rapporti con la sua ex-babysitter (guest star Demi Moore, "Codice d'onore") e torna a comportarsi come faceva da bambino, sconcertando Will (Eric McCormack).

La trasformazione di Barry (guest star Dan Futterman, "Via dall'incubo"), il cugino trasandato di Karen (Megan Mullally) per mano di Will (Eric McCormack) e Jack (Sean Hayes) è completa. Ma la sua festa di coming out lascia Will un po' perplesso e Grace (Debra Messing) decide di dare dei consigli non richiesti.

Will (Eric McCormack) è diffidente del nuovo Barry, dopo averlo visto scomparire con Jack (Sean Hayes). Nel frattempo, Karen (Megan Mullally) chiede a Rosario (Shelley Morrison) di invertire i loro ruoli per fare la corte a un bell'operario della manutenzione (guest star Bruno Campos).

Amareggiato dal suo ultimo fallimento amoroso, Will (Eric McCormack) forma un club anti-relazioni a base di gin con due altri disperati: il suo capo un po' stralunato, il sig. Stein (guest star Gene Wilder, "The Producers") e Karen (Megan Mullally). Ma il triangolo si ridurrà drasticamente quando Stein ci prova con Karen.

Il tentativo di Will (Eric McCormack) di organizzare una sorpresa per il compleanno di Grace (Debra Messing) facendo tornare Leo dall'Africa va in fumo, quando Leo arriva in anticipo e incontra Grace per caso. Così, i due decidono di organizzare una messa in scena per far finta che non sia successo.

Karen (Megan Mullally) è in cerca di un coinquilino e il karma le porta un'impiegata pretenziosa e bizzarra, (guest star Madonna) che condivide molte delle eccentricità di Karen, compresi i suoi gusti in fatto di uomini.

Will (Eric McCormack) si oppone con riluttanza a Karen (Megan Mullally), quando si trova a dover rappresentare suo marito, mentre lei assume un giovane un po' imbranato (guest star Macaulay Culkin, "Mamma, ho perso l'aereo"), per cui Will prova compassione.

Durante le procedure di divorzio, Karen (Megan Mullally) scopre che il suo ex-marito Stan è morto. Il funerale diventerà una competizione tra Karen e la sua rivale inglese (guest star Minnie Driver, "Will Hunting - Genio ribelle") che sfocerà nella lettura del testamento a chiunque si ritenga degno, tra cui Will (Eric McCormack).

Nel finale di stagione, Karen (Megan Mullally) affronta l'amante del suo ex-marito (guest star Minnie Driver, "Will Hunting - Genio ribelle") prima di invitare Will (Eric McCormack), Grace (Debra Messing) e Jack (Sean Hayes) sul suo yacht di lusso per una tetra cerimonia.