En un viaje a su ciudad natal, la adicta al trabajo Ally (Alison Brie) recuerda a su primer amor Sean (Jay Ellis) y comienza a cuestionarse acerca de la persona en la que se ha convertido. Las cosas se vuelven más confusas cuando conoce a la prometida de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), quien le recuerda la persona que solía ser.
