Het is de zomer van 1987. David Meyers woont in New York en werkt bij een productiemaatschappij. Helaas zit er weinig schot in zijn wensen om filmproducent te worden en zijn droomvrouw te vinden. Op Red Oaks krijgt tennisleraar Nash schokkend nieuws te horen over het voortbestaan van de club.

David wil graag aangenomen worden voor de productie van een hondenvoerreclame. Zijn beste vriend Wheeler ontdekt dat er kapers op de kust zijn als het om de liefde van zijn vriendin Misty gaat. Nash brengt het nieuws van een bedreiging voor hun geliefde Red Oaks aan de opgesloten Getty. Collega Terry maakt Sam enthousiast voor een onderneming waar ze beiden geen ervaring in hebben.

Wheerler krijgt een ongebruikelijk voorstel van zijn literatuurdocent op Columbia. Ondanks de waarschuwingen van zijn ex-vrouw Judy besluit Sam met Terry in zee te gaan. Getty huurt David in om zijn geliefde Red Oaks te helpen redden.

Sam en Shirley komen in de problemen tijdens een avondje uit. David gaat op zoek naar troost na een beledigende confrontatie met zijn baas en een ruzie met Wheeler.

Getty is voorwaardelijk vrijgekomen en doet een laatste poging om Red Oaks te redden. Sams nevenbedrijf krijgt een grote tegenslag te verwerken. Misty en Wheeler moeten beiden ongewenste attenties van zich afslaan. En David neemt eindelijk het besluit dat hij maanden geleden al had moeten nemen.

De zomer komt tot een einde, en Red Oaks Country Club ook... maar de toekomst lacht David Meyers en zijn vrienden toe.