Dalam perjalanan ke kota asalnya, pencandu kerja Ally (Alison Brie) bernostalgia bersama cinta pertamanya Sean (Jay Ellis) dan mulai mempertanyakan segala hal tentang dirinya yang sekarang. Situasi makin membingungkan saat dia bertemu tunangan Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), yang mengingatkan Ally akan dirinya yang dulu.
