Em uma viagem para sua cidade natal, a workaholic Ally (Alison Brie) se reencontra com seu primeiro amor Sean (Jay Ellis) e começa a questionar tudo sobre a pessoa que ela se tornou. As coisas ficam mais confusas quando ela conhece a noiva de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), que faz Ally se lembrar da pessoa que ela costumava ser.
