사라 미셸 겔러(나는 네가 지난 여름에 한 일을 알고 있다, 스크림 2, TV 시리즈 뱀파이어 해결사), 라이언 필립(나는 네가 지난 여름에 한 일을 알고 있다, 스튜디오 54) 주연. 성을 복수와 정복의 수단으로 생각하는 비뚤어진 의붓남매의 음모와 추락을 그린 영화. 순진무구한 학급 친구(셀마 블레어, 더 이상 기다릴 수 없어, 조, 던칸, 잭 앤 제인)을 유혹해 그 가문의 명예에 먹칠하는데 성공한 후, 만족을 모르는 의붓남매 캐더린(겔러)과 세바스찬(필립)은 혼전 순결을 서약한 학장의 아름다운 딸 아넷(리즈 위더스푼, 플레전트빌, 대니의 질투)을 유혹하는 것을 두고 내기를 벌인다. 만약 세바스찬이 실패하면 캐더린이 세바스찬이 가장 아끼는 차를 갖고, 세바스찬이 성공하면 캐더린과의 하룻밤을...
