Charlie Harper (CHARLIE SHEEN) er en velstående ungkar med et hus langs stranda, en Jaguar i garasjen og dametekke.

På Charlies oppfordring bestemmer Alan seg for å legge fortiden bak seg og levere tilbake en sjiraff av keramikk som han som hevn tok fra Judith da de skilte seg.

Jake tror han drømmer når han ser en lærer som fikk ham utvist, miss Pasternak, praktisk talt naken på kjøkkenet til Charlie.

Jake forguder Judiths nye, rike kjæreste fordi han har en båt og et basseng, og han har lovet å lære Jake å snorkle og dykke.

Charlie dater en kvinne, Sherri, som er en selvopptatt, manipulativ narsissist – en kvinnelig Charlie. Men Charlie liker ikke måten Sherri behandler ham på.

Når Evelyn forteller Jake at Alan stjal en leke fra en butikk da han var liten, blånekter Alan for det, slik han har gjort siden det skjedde.

For å tjene som et godt eksempel for Jake som i det siste har vært frekk med moren sin, går Charlie og Alan motstrebende med på å arrangere en fest for sin egen mor.

Alans forventninger til det første stevnemøtet med Nancy, ei kvinne han møtte mens hans handlet matvarer, overgås når hun introduserer ham til en verden av sex som han ikke kjente til.

Charlie møter Lisa, kvinnen han trodde var "den rette", helt til hun fortalte at hun var forlovet med en annen. Han fryder seg over å høre at ekteskapet ble mislykket.

Charlie skriver kjenningsmelodien til en ny tegnefilm, men Jake hater den. Charlie skjønner at Jake kjenner tegneserien bedre enn han gjør, og får nevøen til å hjelpe seg.

Charlie blir overrasket når ei kvinne, Gail, som han flørter med i en bar, takker nei til tilbudet og forteller ham at kvinner rundt om i byen har diskutert flørtingen hans.

Jamie (PAGET BREWSTER – "Huff," "Friends"), Alans bestevenn fra videregående, kommer på besøk.

Når et jordskjelv forårsker skader på rørsystemet hos Judith, lar Alan henne få flytte inn i huset på stranden - til Charlies misnøye.

Etter at Evelyn undergraver Jakes selvtillit ved å bagatellisere den gode karakteren han fikk på en prøve som han hadde jobbet hardt med, bestemmer Alan seg for å kutte henne ut av livene deres.

En kjedelig, regntung helg overtaler Charlie Alan til å bli med Jake og ham til Las Vegas. Alan er bekymret for koloskopien han skal ha, og er enig i at avspredelsen vil være bra for ham.

Judith drar på ferie og etterlater Jake hos Alan. Men så finner Alan ut at skatteetaten skal ha bokettesyn hos ham.

Mens han er i en risikabel posisjon med en kvinne skader Charlie ryggen, men han lar ikke Alan, kiropraktoren, hjelpe seg.

Charlie forkler som homoseksuell slik at Erik fortsetter å gi Charlie flere jingler. Charlie overtaler Alan til å late som om han er Charlies homofile partner, og de deltar på en fest hvor Erik er vert.

Mens de befinner seg i en kafé, støter Alan og Charlie på Sherri (JERI RYAN – "Boston Public"), ei kvinne som datet Charlie bare så hun kunne ha sex med ham.

Evelyn maser på Charlie fordi han aldri ringer henne, og Judith gir Alan regninga for et dyrt skopar som hun kjøpte til Jake.

Mens hun sjekker nekrologene for eiendommer som hun kan selge, oppdager Evelyn at hennes andre ektemann, Harry, har dødd.

Etter at Evelyn har lånt Alan penger slik at han kan kjøpe seg en ny Porsche, informerer Charlie broren sin, Alan, om at han har solgt sjelen sin til djevelen. Evelyn beviser at Charlie har rett.

Når Evelyn finner ut at Jake har vært hele vårferien hos de andre besteforeldrene sine, presser hun Alan til å la Jake overnatte én natt hos henne.

Charlie har sex med en vakker, ung kvinne, Natalie (KAREN TRELLA), uten å være klar over at hun er gift med en eldre mann, Norman (ORSON BEAN – "Dr. Quinn, Medicine Woman").