O grupo de aventureiros encrenqueiros Vox Machina é contratado pelo Soberano Uriel para descobrir quem (ou o quê) está dizimando aldeias nos arredores de Emon.

Vox Machina informa ao soberano Uriel sobre o monstruoso culpado por trás dos ataques nas vilas, e Machina rastreia a criatura até seu covil escondido. Para a segurança de Emon, Vox Machina deve reunir coragem para enfrentar cara-a-cara uma besta que parece ser impossível de matar.

Vox Machina é convidado ao Palácio para um jantar formal, onde Percy encontra figuras assassinas de seu passado: o misterioso Lord Sylas e Lady Delilah Briarwood de Whitestone. Quando tentam descobrir mais informações sobre os Briarwoods, uma batalha começa. Em seguida, o grupo descobre que o passado secreto de Percy deixou uma escuridão cada vez maior dentro dele.

Depois de arruinar o jantar diplomático do Soberano Uriel, o grupo é confinado à Fortaleza sob prisão domiciliar. Enquanto eles tentam combater o tédio, Keyleth convence Percy a contar sobre sua história sombria e Pike teme que ela tenha perdido a conexão com sua divindade. Enquanto isso, uma nova ameaça iminente está a caminho para desafiar Vox Machina.

Vox Machina viaja para Whitestone para confrontar os Briarwoods e ajudar Percy a recuperar a casa de sua família. Durante a viagem, Scanlan estuda o misterioso livro de feitiços de Delilah Briarwood para descobrir pistas. Mas a primeira viagem do grupo é interrompida quando os Briarwoods enviam terríveis monstros para recuperar seu livro perdido.

O grupo se torna amigo da líder espiritual de Whitestone, Yennen, que conta a eles sobre uma rebelião se formando. A equipe percebe que para derrotar os Briarwoods, vão precisar da ajuda do líder rebelde Archibald Desnay. Mas primeiro eles devem armar uma fuga da prisão para resgatá-lo e confrontar o carcereiro sádico dos Briarwoods, Kerrion Stonefell.

Enquanto o grupo descobre mais sobre um pacto de vingança feito por Percy anos atrás, Keyleth tenta se conectar com a Árvore Sol. Ela sente sua dor e uma força negra nas profundezas da cidade de Whitestone. Scanlan se voluntaria para se infiltrar na mansão do Duque Vedmire como uma distração, e invade a casa do Duque Vedmire sozinho, enquanto a equipe tenta resgatar a irmã de Percy, Cassandra.

Vox Machina luta contra o temível Professor Anders e suas habilidades mágicas únicas, enquanto Delilah Briarwood usa mágica para invocar um exército demoníaco contra nossos heróis. Enquanto isso, Pike procura uma maneira de se reconectar com sua divindade, mesmo correndo risco de vida.

O passado maléfico dos Briarwoods se conecta com o presente quando Delilah revela mais sobre seu pacto com o Nome Sussurrado. Nas ruas sangrentas de Whitestone, Vox Machina trava uma terrível batalha contra uma horda de mortos-vivos dos Briarwoods. Mas quando tudo parece perdido, a equipe recebe a ajuda de um aliado inesperado.

Percy confronta sua velha inimiga, Dra. Anna Ripley, e uma frágil parceria é estabelecida. Apesar de Percy dizer que ela não é confiável, o grupo traz Ripley com eles. Ela os conduz pelas armadilhas sob o castelo, mas a equipe é traída por um dos seus.

Vox Machina lança seu ataque final contra os Briarwoods no topo do Zigurate. Lutando contra a feitiçaria de Delilah e a força vampírica de Sylas, um Vex preocupado e um Percy perturbado tentam salvar seus irmãos. Mas todo o esforço da equipe pode não ser suficiente com Dalila se aproximando da conclusão de seu ritual secreto.

Vox Machina parou o ritual maligno dos Briarwoods, mas a um custo alto. Enquanto a equipe foge do Zigurate para salvar um dos seus, Percy quer se vingar de sua prisioneira, Delilah Briarwood. Quando Vex implora a Percy para abandonar seu ódio e vingança, Percy deve enfrentar sua escuridão interior.