애나(에이미 아담스)는 약혼반지를 받지 못한 채 남자친구와의 4주년 기념일을 지나치게 되자, 직접 나서기로 한다. 2월 29일에 여성이 남성에게 청혼해도 된다는 아일랜드 전통에서 영감을 얻은 애나는 청혼하기 위해 제러미(아담 스콧)를 따라 더블린으로 간다. 하지만 아일랜드 반대쪽에서 내리게 된 애나는 국토를 횡단하기 위해 잘생기고 속 편한 지역 청년, 데클랜(매튜 구드)의 도움을 받아야 할 상황에 처하는데, 그 과정에서 애나와 데클랜은 사랑으로 가는 길이 전혀 예상치 못한 곳으로 이어질 수 있음을 알게 된다.
