A Jon (Joseph Gordon-Levitt) le importan ciertas cosas: su apartamento, su coche, su familia, su iglesia y, desde luego, las mujeres. Sin embargo, sus conquistas no consiguen que supere su adicción a la pornografía. Insatisfecho, decidirá encontrar una vida más gratificante al lado de Bárbara (Scarlett Johansson). Lo que no se espera, es que aún le quedan muchas lecciones por aprender.