Will e Grace

Na estreia da temporada, Will (Eric McCormack) e Jack acordam em uma posição precária - partilhando uma cama, nus - no meio do mar. Incapazes de se lembrarem de qualquer detalhe da noite anterior, os dois parceiros de cama negam a possibilidade de algo ter acontecido, mas ambos ficam mais preocupados sobre como largar o outro.

Quando Leo (Harry Connick, Jr.) convida sua ex-namorada moderna e na moda (atriz convidada vencedora de um Oscar, Mira Sorvino, "Poderosa Afrodite") para um jantar social amigável, Grace (Debra Messing) convida Will (Eric McCormack), Jack (Sean Hayes) e Karen (Megan Mullally) para completar a lista de convidados e para manter o serão a correr sem precalços.

Quando Grace (Debra Messing) e Leo (Harry Connick, Jr.) se juntam a Karen (Megan Mullally) para uma amigável partida de tênis em seu exclusivo clube, seu estilo de jogo feroz faz com que Grace fuja do campo de tênis. No entanto, quando a razão para sua jogada furiosa é seu ódio por Leo, Grace está determinada em descobrir uma forma de eles se entenderem.

Ganhando um breve papel com falas em uma peça de teatro, Jack (Sean Hayes) partilha o palco com o lendário ator James Earl Jones. No entanto, quando o diretor da peça de teatro rejeita a performance de James em favor do triunfo de uma fala de Jack, o ator vencedor de prêmios fala com seu coprotagonista para obter instruções - entrando na escola de teatro McFarland.

Deprimido com sua decisão de deixar os Médicos Sem Fronteiras, Leo (Harry Connick, Jr.) procura um motivado Will para reacender seu amor por Nova Iorque. No entanto, quando a versão de "o melhor de Nova Iorque" de Will - cheia de longas viagens de compras e chás - não resultam, Leo decide ir em uma direção diferente.

Continuando com seu novo papel como cuidador de uma incapacitada Marilyn (atriz convidada Blythe Danner), um ressentido Will (Eric McCormack) leva sua mãe presa a uma cadeira de rodas em um passeio de tarde no parque e encontra um solteiro bonito, Tom (ator convidado nomeado para um Emmy, Dylan McDermott, "O Desafio") passeando também alguém numa cadeira de rodas.

Pressionado por seu advogado Will (Eric McCormack), Karen (Megan Mullally) decide que está na altura de fazer seu exame físico anual, mas começa se arrependendo depois de ser examinada por um médico pouco convencional (ator convidado Jack Black, "Escola de Rock").

Quando Grace (Debra Messing) volta para Nova Iorque para o aniversário de sua mãe, Will (Eric McCormack) tenta coagir ela a ficar um pouco mais para que eles possam passar tempo juntos.

Tentando ajudar Grace (Debra Messing) a esquecer seus votos de casamento, um bem vestido Will (Eric McCormack) pede para ela acompanhar ele no seu jantar de encontro apenas para seu novo homem não aparecer.

Decidindo não ir na festa de Natal de Design Adler anual, o maior "Fanilow" Will (Eric McCormack) passa a noite esperando numa fila para bilhetes para um concerto especial de Barry Manilow (enquanto ele próprio) - apenas para ter sua bexiga fraca obrigar ele a fazer uma breve paragem e confiar em Grace (Debra Messing) para guardar seu lugar.

Quando a irmã mais velha rebelde de Grace (Debra Messing), Janet (atriz convidada vencedora de um prêmio da Academia, Geena Davis, "O Turista Acidental") vem na cidade para lançar sua nova empresa de joias/mesa com barraca no metrô, Grace decide afastar sua irmã.

Em uma inauguração de uma galeria local, Will capta a atenção de um rico cirurgião plástico (ator convidado Hal Linden), que usa sua vasta fortuna para oferecer ao modesto advogado um novo nível de posses materiais. No entanto, quando Will percebe que se transformou em uma "garota de programa", ele decide confrontar seu namorado velho e rico.

O amor está no ar quando o ligeiramente excêntrico novo cliente (ator convidado Dave Foley, "NewsRadio") de Will (Eric McCormack) se apaixona por Jack (Sean Hayes) depois de ele interromper a reunião deles, mas quando Jack recusa aceitar a oferta romântica, Will suborna ele com esperança de avançar sua carreira.

Will (Eric McCormack) decide melhorar suas habilidades na cozinha tendo aulas e convida Jack (Sean Hayes) a se juntar a ele na cozinha. No entanto, quando Jack decide incluir seu novo namorado Stuart (ator convidado Dave Foley, "NewsRadio") o advogado gourmet acaba sendo o solteiro triste em uma aula de cozinha cheia de casais.

Os empreendedores dinâmicos Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) começam um novo empreendimento, comprando apartamentos antigos para renovar e revender com um bom lucro. Quando o estudante de enfermagem Jack (Sean Hayes) encontra seu antigo mentor de teatro, Zandra, o par de empreendedores encontra seu primeiro apartamento de projeto.

Aproveitando o sucesso de seu novo empreendimento, os empreendedores Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) ajudam seus compradores de apartamentos Jack (Sean Hayes) e Stuart (ator convidado Dave Foley, "NewsRadio") a se mudar para sua nova vida debaixo do mesmo teto.

Aproveitando o sucesso de seu novo empreendimento de bens imóveis, Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) decidem expandir para a zona leste, chocando com a equipe reinante de venda e compra de apartamentos lésbicas - Deirdre (atriz convidada Edie Falco, "Família Soprano") e Monet (atriz convidada Chloe Sevigny, "Meninos Não Choram").

Procurando um parceiro para ver filmes depois de Stuart (ator convidado Dave Foley, "NewsRadio") desistir, Jack (Sean Hayes) convida Grace (Debra Messing) para uma tarde no cinema. No entanto, quando a dupla descobre Stuart e um homem mistério assistindo ao filme, Jack fica questionando a relação deles.

Em busca de colega de casa, Karen (Megan Mullally) encontra carma instantâneo com uma funcionária de escritório peculiar mas exigente (atriz convidada Madonna) que partilha algumas das excentricidades de Karen - incluindo seu gosto por homens.

Apaixonado por seu novo namorado Vince (ator convidado Bobby Cannavale "Kingpin"), Will (Eric McCormack) testa sua relação apresentando ele à excessivamente crítica Grace (Debra Messing), para a aprovação dela.

Respondendo aos apelos da amante (atriz convidada Lesley Ann Warren, "Victor/Vitória") tornada namorada de seu pai, Will (Eric McCormack) tenta descobrir se existe alguma nova mulher na vida de seu pai.

Na véspera de sua formatura da escola de enfermagem, um nervoso Jack (Sean Hayes) pede ajuda a Will (Eric McCormack) para escrever seu discurso.

Optando por não fazer um casamento pitoresco e fugir para Las Vegas, Karen entra em um avião para a cidade do pecado, com o noivo Lyle (ator convidado John Cleese) e seus fiéis amigos Will e Jack (Sean Hayes), encontrando a superestrela Jennifer Lopez que está de férias e aceita - em nome de Rosario - cantar na cerimônia. Parte 1 de 2.

Optando por não fazer um casamento pitoresco e fugir para Las Vegas, Karen entra em um avião para a cidade do pecado, com o noivo Lyle (ator convidado John Cleese) e seus fiéis amigos Will e Jack (Sean Hayes), encontrando a superestrela Jennifer Lopez que está de férias e aceita - em nome de Rosario - cantar na cerimônia. Parte 2 de 2.