L'estate del 1987 vede David Meyers vivere a New York e lavorare in una società di video-produzione. Sfortunatamente il suo sogno di diventare regista e la sua vita amorosa non fanno progressi. Nel frattempo al Red Oaks, l'istruttore di tennis Nash apprende notizie allarmanti sul futuro del country club.

Mentre David trama per farsi assumere come regista di uno spot di cibo per cani, il suo migliore amico Wheeler viene a sapere di un fascinoso rivale che fa la corte alla sua ragazza Misty. Nash fa visita a Getty in prigione, portandogli tragiche notizie su una minaccia che incombe sul Red Oaks. L'agente del fisco Terry propone a Sam un affare per il quale nessuno dei due è qualificato.

Wheeler valuta una proposta insolita da parte della sua professoressa di letteratura della Columbia. Nonostante gli avvertimenti della sua ex moglie Judy, Sam decide di mettersi in affari con Terry. Getty assume David per aiutarlo a salvare il suo amato Red Oaks.

Sam e Shirley si ritrovano nei guai durante una serata in città. Dopo una strigliata da parte del suo capo Derek e un litigio con Wheeler, David va alla ricerca di una faccia amica.

Non appena in libertà condizionale, Getty fa un ultimo disperato tentativo per salvare il Red Oaks dalla demolizione. L'attività di Sam subisce una grave battuta di arresto. Misty e Wheeler respingono separatamente delle avances indesiderate. David finalmente prende una decisione che avrebbe dovuto prendere mesi prima.

L'estate volge al termine ed è la fine di un'era per il country club Red Oaks... ma anche l'inizio di un brillante futuro per David Meyers e i suoi amici.