Verão de 1987 e David Meyers está morando em Nova York e trabalhando numa produtora de vídeo. Infelizmente seus sonhos de se tornar um cineasta – e ter uma vida amorosa – não estão evoluindo como ele desejava. Enquanto isso no Red Oaks, o professor Nash descobre uma notícia alarmante sobre o futuro do country club.

Enquanto David tenta ser contratado como diretor de um comercial de ração de cachorro, seu melhor amigo, Wheeler, descobre que existe um rival bonito chamando a atenção de Misty. Nash visita Getty na prisão, levando notícias terríveis que ameaçam o Red Oaks. O agente da receita federal Terry faz uma proposta de negócios para Sam mas nenhum dos dois é qualificado para isso.

Wheeler considera uma proposta curiosa de sua professora de literatura da Columbia. Apesar dos avisos de sua ex-mulher, Judy, Sam decide abrir um negócio com Terry. Getty recruta David para ajudá-lo a salvar seu amado Red Oaks.

Sam e Shirley enfrentam problemas durante sua noite na cidade. Depois de levar uma bronca do seu chefe, Derek, e discutir com Wheeler, David sai à procura de um rosto amigável.

Getty em liberdade condicional faz um último esforço para salvar Red Oaks da destruição. O negócio de Sam enfrenta um grande contratempo. Misty e Wheeler separadamente fogem de investidas indesejadas. E David finalmente toma uma decisão que devia ter tomado há meses.

Enquanto o verão termina, é o fim de uma era no Country Club Red Oaks, mas o começo de um futuro brilhante para David Meyers e seus amigos.