Ein tragisches Ereignis führt die Kanzlei zusammen und bringt die Möglichkeit einer neuen Namenspartnerin mit sich: Liz Reddick-Lawrence (Audra McDonald). In der Zwischenzeit fällt es Diane schwer, mit der Verrücktheit der Welt klarzukommen und Maia stößt auf eine weitere Hürde im Skandal ihrer Eltern.

Die Stimmung bleibt angespannt, als die Kanzlei erfährt, dass ein weiterer Anwalt aus Chicago von einem Mandanten ermordet wurde. Liz hat ihren ersten Tag bei Reddick, Boseman and Lockhart und stellt sich als eine potentielle Verbündete von Diane dar.

Reddick, Boseman and Lockhart vertreten eine junge Frau, die während ihrer Teilnahme bei der Reality-Datingshow „Chicago Penthouse“ vergewaltigt wurde. Diane fürchtet, sie könne das nächste Ziel bei „Tötet Alle Anwälte“ werden.

Liz beschließt, den Lieblingslehrer ihres Sohnes zu vertreten, nachdem sie vermutet, dass dieser rechtswidrig entlassen wurde. Lucca bittet Elsbeth Tascioni um Hilfe bei einer unerwarteten Anklage, die bei ihr einen wunden Punkt trifft. Trotz der kürzlichen chemischen Bedrohung veranstaltet die Kanzlei eine Party, um ihre neuen Büros zu feiern.

Adrian und Diane arbeiten als externe Berater für einen Fernsehsender, der eine umstrittene Ausstrahlung plant, welche die Karriere eines geliebten, männlichen Filmstars zerstören könnte. Maia und Lucca machen völlig unterschiedliche Erfahrungen, als sie zwei unterschiedliche Einheiten der Polizei von Chicago begleiten.

Adrian wird über Nacht zur Berühmtheit, nachdem sein freimütiger Auftritt in einer Nachrichtensendung zum Riesenerfolg im Netz wird. Lucca, die ihre Schwangerschaft noch nicht bekannt gegeben hat, macht sich Sorgen um ihre Zukunft in der Kanzlei. In der Zwischenzeit erregt Adrians Berühmtheit die Aufmerksamkeit einer Chicagoer Top-Kanzlei und die der Geschworenen in seinem aktuellsten Prozess.

Ruth Eastman, eine Beraterin des nationalen Komitees der Demokratischen Partei (DNC), wendet sich an Reddick, Boseman and Lockhart mit dem Anliegen, einen vertraulichen Entwurf für das DNC zur Amtsenthebung Präsident Trumps auszuarbeiten. Dieses Anliegen spaltet die Partner.

Reddick, Boseman und Lockhart vertreten Rashid Clarkson, einen verdeckten afroamerikanischen Ermittler, der verkrüppelt ist, seit er im Einsatz von einem anderen Chicagoer Polizisten angeschossen wurde.

Eine russische Studentin bittet Diane, sie vor der Abschiebung zu retten. Sie behauptet, sie sei eine der Frauen aus dem angeblichen „Natursekt-Video“ mit Donald Trump.

Die Kanzlei Reddick, Boseman und Lockhart wird erschüttert, als ein Partner in der Firma das neueste Opfer von „Tötet alle Anwälte“ durch einen unbekannten Angreifer wird. Der Chicagoer Polizeipräsident sorgt für Aufregung, als er Lemond Bishop und Colin Sweeney, prominente Mandanten der Kanzlei, verdächtigt.

Die Debatten in der Kanzlei werden hitzig, als Liz und Maia Ron Williams, einen bekannten Fotografen, vertreten. Dieser verklagt eine Frau, die einer Website einen Bericht über ihre gemeinsame Beziehung zur Verfügung gestellt hat. Jay untersucht weiterhin mögliche Verdächtige für den Angriff auf Adrian, während Diane überraschende Neuigkeiten von ihrem Buchhalter erhält.

Jay wird wegen eines Scheinvorwurfs festgenommen, als er Maia und einen Zeugen im Fall um Colin Sweeneys Verlobte, Naftali Amado, zum Gericht fährt. Die Kanzlei kommt Jay zu Hilfe, als die Anwälte bemerken, dass die Einwanderungsbehörde der USA mit Hintergedanken in die Verhaftung involviert zu sein scheint.

Finale von Staffel zwei. Das FBI befragt Diane im Rahmen einer Hintergrundprüfung wegen eines Jobs für Kurt, was zu unerwarteten und schwerwiegenden Konsequenzen führt. Chicagos Bürgermeister lädt Adrian und Julius zu einem Thinktank ein, der entscheiden soll, wie die Geldmittel zur Vermeidung von “Tötet alle Anwälte” eingesetzt werden.