La sorprendente historia de cómo Marilyn Monroe se convirtió en la primera chica en la portada de Playboy.

Hugh Hefner convence a su nueva gerente de subscripción para posar en la primera página central de la revista Playboy y "la chica que todos quieren" se vuelve una fórmula para el éxito de Playboy.

A mediados de los años cincuenta, Hugh Hefner y Playboy ganaron éxito nacional, lo que le dio a Hefner la oportunidad de hablar sobre problemas sociales mientras disfruta los beneficios de ser el Sr. Playboy.

Para traer el estilo de vida del soltero Playboy al público, Hugh Hefner inaugura el Club Playboy en Chicago y crea a la perfecta anfitriona de la vida nocturna: la conejita.

Hugh Hefner crea la Entrevista Playboy, una plataforma para que líderes culturales discutan problemas sociales urgentes, y publica una controversial entrevista con Malcom X.

Hefner desarrolla una adicción a la anfetamina que le permite trabajar hasta tarde. Usa las páginas de la revista para pelear por los derechos civiles y publica las que se convertirían en las últimas palabras escritas por Martin Luther King Jr.

Mientras Hugh Hefner encuentra éxito y amor en Hollywood, Playboy enfrenta a Penthouse en las guerras púbicas.

La secretaria y amiga cercana de Hugh Hefner, Bobbie Arnstein, se encuentra en el centro de una conspiración para acabar con el imperio Playboy y su lealtad a Hefner resulta mortal.

Después de la muerte de Bobbie Arnstein, Hugh Hefner se retira permanentemente a su mansión en Los Ángeles, solo para enfrentar el asesinato de la playmate Dorothy Stratten.

Con Playboy a punto de quebrar, Hefner sacrifica amigos y se apoya en la familia para asegurar el futuro de la marca.