La sorprendente storia di come Marilyn Monroe diventa la prima pin-up di Playboy.

Hugh Hefner convince la nuova responsabile degli abbonamenti a posare per il primo paginone centrale della rivista e la "ragazza della porta accanto" diventa la formula per il successo di Playboy.

Durante la metà degli anni '50, Hugh Hefner e Playboy raggiungono il successo nazionale. Hefner può così affrontare apertamente alcuni temi sociali mentre si gode i vantaggi dell'essere Mr. Payboy.

Per rendere lo stile di vita da scapolo di Playboy accessibile al pubblico, Hugh Hefner apre il Playboy Club a Chicago e crea la cameriera da nightclub perfetta, la coniglietta.

Hugh Hefner crea la rubrica Playboy Interview, in cui i leader culturali possono discutere alcuni temi sociali scottanti, e pubblica la controversa intervista a Malcolm X.

Hefner diventa dipendente da un farmaco anfetaminico che lo rende un boss tiranno ma gli permette anche di lavorare ventiquattr'ore su ventiquattro, utilizzando le pagine della rivista per lottare per i diritti civili. Pubblica quelle che diventeranno le ultime parole scritte di Martin Luther King Jr.

Mentre Hugh Hefner trova l'amore e il successo a Hollywood, Playboy affronta Penthouse nelle guerre pubbliche.

Bobbie Arnstein, segretaria e intima amica di Hugh Hefner, si ritrova al centro di una cospirazione atta a far crollare l'impero di Playboy e la sua lealtà a Hefner si rivela fatale.

Dopo la morte di Bobbie Arnstein, Hugh Hefner si ritira in pianta stabile nella sua villa di Los Angeles, solo per affrontare l'assassinio della playmate Dorothy Stratten.

Con Playboy sull'orlo della bancarotta, Hefner sacrifica gli amici e si rivolge alla famiglia per garantire il futuro del marchio.