Eine erstaunliche Geschichte: Wie es dazu kam, dass Marilyn Monroe zum ersten Pin-up des Playboy wurde.

Hugh Hefner überredet seine Abonnement-Leiterin, für das erste selbstfotografierte Poster des Playboy zu posieren. Das "Mädchen von nebenan" wird zum Erfolgsrezept des Playboy.

Mitte der 1950er sind Hugh Hefner und der Playboy im ganzen Land erfolgreich. Hefner nutzt dies, um soziale Probleme zu thematisieren. Gleichzeitig genießt er sein neues Leben als Playboy.

Mit der Eröffnung des ersten Playboy-Clubs in Chicago ermöglicht Hugh Hefner dem breiten Publikum, die Lebensart des Playboy hautnah zu erleben. Hierfür erfindet er die perfekte Hostess: das Playboy-Häschen.

Hugh Hefner führt das Playboy-Interview ein, in dem er bedeutenden Persönlichkeiten der Kulturszene die Gelegenheit gibt, über wichtige gesellschaftliche Themen zu reden. In diesem Rahmen veröffentlicht er ein kontroverses Interview mit Malcolm X.

Hefner nimmt Amphetamine, um rund um die Uhr arbeiten zu können, und wird abhängig. Er nutzt das Magazin für den Kampf um Bürgerrechte und veröffentlicht das letzte Essay von Martin Luther King.

Hugh Hefner Hefner hat Erfolg in Hollywood und findet dort eine neue Liebe. Währenddessen kämpft der Playboy um Schamhaare gegen das Penthouse-Magazin.

Hugh Hefners Assistentin und enge Vertraute Bobbie Arnstein wird zum Mittelpunkt einer Verschwörung gegen das Playboy-Imperium. Ihre Loyalität Hefner gegenüber wird ihr zum Verhängnis.

Nach dem Tod Bobbie Arnsteins verlässt Hefner Chicago und zieht endgültig in seine Villa in Los Angeles um. Dort erlebt er die nächste Tragödie mit der Ermordung des Playmates Dorothy Stratten.

Der Playboy steht kurz vor dem Bankrott. Hefner opfert Freunde, um ihn zu retten. Mit familiärer Unterstützung gelingt es ihm, die Zukunft der Marke "Playboy" zu sichern.