Nel primo episodio, Charlie - un giocatore di baseball con problemi di gestione della rabbia, poi diventato terapista specializzato nella cura di quello stesso problema - torna in terapia dopo un brutto litigio con il nuovo fidanzato della sua ex moglie. L'unico problema è che sta proprio andando a letto con l'unico terapista di cui si fida: la sua migliore amica Kate.

Il nuovo ed "evoluto" Charlie deve vedersela con un fantasma proveniente dal suo passato di bevute e gozzoviglie, quando ancora era un giocatore di baseball. In terapia di gruppo, infatti, si presenta una nuova paziente: una donna tutt'altro che attraente, con cui era andato a letto solo per porre fine a un periodo di magra nel gioco.

Una rivalità di lunga data su chi sia il terapista migliore sfocia in guerra aperta quando Kate ruba a Charlie uno dei suoi pazienti, Patrick.

Charlie sfida il suo gruppo a provare la terapia della privazione del sonno per trentasei ore, in modo che le loro inibizioni vengano meno e la verità salti fuori. Purtroppo, il risultato sarà l'esatto opposto.

Mentre Charlie e la sua ex Jennifer discutono sul fatto che egli cerchi ancora di controllare la vita della donna, compare Cleo, uno dei pazienti del carcere, appena uscito con la condizionale. Per vendicarsi di Charlie, Jennifer decide di uscire con l'ex detenuto.

Infastidito dal commento di Kate secondo cui lui sarebbe solo un pivellino, Charlie inizia a frequentare di nascosto una brillante barista. L'unico problema è che la donna si eccita solo quando corrono il rischio di essere scoperti. Inoltre, è una paziente di Kate.

Charlie si innamora di Lori (interpretata da Denise Richards, l'ex di Charlie nella vita reale), la nuova e sexy socia in affari di Jen, ma scopre che per Lori è tutta una truffa. Nella terapia di gruppo, Patrick chiede a Charlie di assistere il fantasma adirato di sua madre, che - a suo dire - sta infestando l'appartamento.

Charlie deve valutare la profondità del suo coinvolgimento nelle vite dei suoi pazienti, quando, senza volerlo, aiuta uno di loro - che si diverte a vedere gli altri incollerirsi - a rimorchiare una pazza.

Charlie riceve una visita inaspettata dal suo ipercritico e prepotente padre (interpretato da Martin Sheen, papà di Charlie nella vita reale). Nella terapia di gruppo, Charlie cerca di aiutare Lacey che soffre di aggressività al volante.

Dopo aver fatto sesso, Charlie chiede a Kate se vuole andare al cinema. Kate interpreta questa domanda come un gesto romantico e organizza per lui un appuntamento con un'altra donna il giorno successivo. Così, i due sono costretti a riflettere sulla strana natura della loro relazione. Sam bacia una ragazza a scuola e la foto finisce su Facebook.