모던 러브 도쿄

커리어 우먼인 다카다 마리(미즈카와 아사미)는 파트너인 고노 아야(마에다 아쓰코)와 함께 자녀를 양육한다. 마리는 업무와 육아의 균형을 찾느라 바쁘다. 그녀는 아들 데쓰야와 자신의 유일한 연결고리는 모유 수유라고 생각하며 직장에서도 유축기를 계속 사용하기 위해 애쓴다. 하지만 어느 날, 아들을 어머니인 마코(가지 메이코)에게 맡기고 싱가포르로 출장을 떠나게 되고, 과도한 스트레스를 받은 마리의 마음속에 작은 변화가 생겨난다.

사토 가나(에이쿠라 나나)는 대학 생물학 교수다. 그녀는 프리랜서 작가인 게이스케(에모토 다스쿠)와 최근 이혼했다. 그녀는 데이팅 앱에서 과감하게 유부남들을 골라 후회 없이 섹스를 갖는다. 섹스리스로 배우자와 불화를 겪은 가나는 섹스와 사랑의 관계를 알고자 낯선 사람들과 캐주얼한 관계를 맺는다. 이 남자들의 진심을 들으며, 가나는 자신이 인식하지 못했던 진심을 마주하게 된다.

큐레이터로 일하는 구라타 나쓰코(이토 란)는 3년째 돌싱이다. 60세가 넘은 나쓰코는 이제 자신에게 사랑이 맞지 않는다고 생각한다. 하지만 그녀의 친구 가오루(기노 하나)가 추천한 데이팅 앱을 통해, 결국 데이트를 하게 된다. 신사다운 외모의 하야미 고스케(이시바시 료)가 약속 장소인 하라주쿠 카페로 온다. 서로 얘기가 잘 통한 이들은 자신들의 과거를 이야기한다. 나쓰코는 남편과 헤어진 동안 자신이 경험한 최악의 데이트에 관해 이야기한다. 하야미는 미소 지으며 이야기를 듣던 중, 갑자기...

겐고(나리타 료)와 마이(가호)는 3년 차 부부다. 디자이너로 일하던 마이는 직장에서의 인간관계 때문에 우울증을 앓는다. 하지만 겐고는 더는 일 하지 못하는 마이를 응원하며 평소처럼 사랑으로 마이를 미소 짓게 하고자 최선을 다한다. 겐고의 헌신 덕분에 마이의 우울증은 서서히 좋아지지만, 두 사람에게는 어떤 미래가 기다리고 있을까?

시노하라 모모코(나가사쿠 히로미)는 TV 기자이자 일 중독자다. 싱글이면서 자신이 사랑과 결혼해 실패했다고 여기는 그녀는 어느 날 스즈키 요지(산타마리아 유스케)라는 남자를 만난다. 처음부터 말이 잘 통한 두 사람은 점점 더 함께 많은 시간을 보낸다. 모모코의 집에서 시간을 보내기도 하고, 함께 산으로 캠핑도 간다. 두 사람이 서로를 알고 지낸 지 얼마 되지 않았지만, 요지는 모모코의 피난처가 된다. 하지만, 요지는 모모코에게서 엄청난 비밀을 숨기고 있다.

에마(나오미 스콧)는 로스앤젤레스에서 살면서 여행 경비를 모으려는 영국 여성이다. 전 세계 학생들에게 인터넷 강의를 해주던 그녀의 수업에 마모루(이케마쓰 소스케)라는 남성이 들어온다. 에마는 미국에서 박사학위를 목표로 옥수수를 연구 중인 마모루가 던진 질문들로 당황한다. 돈을 모으고자 단조로운 생활을 하며 전 남자 친구와의 불행한 삶에 갇힌 에마는 마모루와 함께하는 시간 속에서 새로운 재미를 찾지만, 어느 날 그는 이것이 마지막 수업임을 선언한다.

다마미(구로키 하나)는 직장과 인생에서 앞으로 나아가지 못한다. 어느 날, 다마미는 좋아하는 바에서 자신이 젊었을 때 들었던 노래를 듣고, 15년 전 기억으로 되돌아간다. 고등학생 때 내성적이었던 다마미는 체육관에서 피아노를 연주하는 린(구보타 마사타카)을 만난다. 두 사람은 음악이라는 공통 관심사로 친구가 되지만, 어느 날 두 사람은 멀어지고 만다. 20대 시절에 여전히 부끄럼 많은 성격을 감추려고 술을 마시기도 한 다마미는, 30대가 되어 SNS에 컵 받침 낙서 그림을 올렸다가 린이 뮤지션이 됐다는 사실을 알게 된다.