Awkward

Começa mais um ano escolar e Jenna acredita que está se distanciando de suas amigas, além de um rumor correr pela escola sobre Sadie estar grávida de Ricky. Lacey descobre que Jenna também poderia estar grávida.

A morte de um dos colegas de classe faz com que Jenna pare para refletir sobre perda, luto, e assumir a responsabilidade por um segredo que está escondendo de Matty.

Jenna sente que Matty está muito distante depois que Jake o contou sobre sua possível gravidez. Enquanto isso, Jenna e Matty precisam conversar sobre o ocorrido e Ming está tratando de se esconder da máfia asiática.

O pai de Jenna descobre que ela e Matty são sexualmente ativos e resolve informar o fato aos pais de Matty. Os McKibben se reúnem com os Hamiltons para jantar, o que não termina muito bem.

Devido aos recentes acontecimentos, Matty decide se afastar de sua família e se muda para a casa de Jenna, que não se sente nem um pouco confortável com isso. . Enquanto isso, Tamara é convidada para a festa do pijama anual de Sadie.

Quando o Halloween chega a Palos Hills, os fantasmas do passado de Jenna reaparecem, juntamente com a sua insegurança.

Com a proximidade do baile, Jenna relembra momentos desagradáveis do passado e reflete sobre as atitudes em relação ao baile.

Jenna é forçada a se expor em uma competição do Sr. Hart, o que a faz descobrir coisas perturbadoras sobre si mesma.

Jenna se preocupa sobre suas fantasias com Collin. Enquanto isso, Ming culpa Becca por coisas ocorridas em sua vida pessoal, o que gera outros acontecimentos.

Collin convida Jenna para uma mostra fotográfica em sua casa, o que causa uma tensão entre ela e Matty.

Jenna e Collin tentam por um fim em seu "caso". Enquanto isso, a mãe de Jenna prepara uma festa surpresa para a filha e Ming tenta conciliar seu relacionamento com sua nova posição na máfia.

Jenna se recusa sair de casa e Lacey insiste para obter informações, pedindo inclusive a ajuda de Valerie. Enquanto isso, Jake, Ming, Tamara, Fred Clark, Lissa e Sadie se reúnem para entender o que aconteceu depois da festa

Quando se dá conta de que Tamara, Ming e Jake não aprovam Collin, Jenna organiza um churrasco para que seus amigos conhecem melhor seu novo namorado. Sadie tenta fazer com que Matty se distraia, mas ele a anima a sair com Austin.

Jenna está passando por uma nova fase em sua vida. Ela acaba com seu velho circulo de amizade, incluindo sua "BFF" Tamara. Sadie quer se emancipar para não ir embora para Santa Fé.

Valerie decide fazer o projeto de um vídeo com os estudantes da turma do Senhor Hart. Entretanto, Jenna conta uma mentira para poder se livrar do projeto junto com Collin.

Jenna vai a uma festa em uma boate com Collin e Angelique. Quando ela Jenna vê os dois se beijando ela decide ir para casa. Ela chama chama Matty para pedir uma carona e o agradece pela ajuda dele.

Jenna tenta se reconciliar com seus pais e amigos, mas eles não estão dispostos a perdoá-la tão facilmente. Enquanto isso, Ming começa a perder o controle da máfia asiática.

Tamara e Ming se comprometem a serem amigas de Jenna novamente, mas decidem coloca-la a prova. Jenna descobre que Matty e Devon terminaram seu namoro.

Ming enfrenta um golpe de estado na máfia asiática, quando a ex-lider, Becca, está de volta. Enquanto isso, Jenna ainda se sente culpada por fazer com que Val perca seu trabalho e, por isso, tenta arrumar as coisas.

Jenna tenta lidar com a ideia de Matty e Bailey indo juntos ao baile da escola e mergulha na leitura do livro que o Senhor Hart lhe deu, com o qual ela se sente identificada. Ming está nervosa pelo que fará com Fred depois do baile.