Nell'estate del 1985, David Meyers, ventenne, viene assunto come tennista professionista al Red Oaks Country Club nella campagna del New Jersey, mentre i suoi genitori, la sua ragazza e i suoi colleghi lo spingono verso un futuro che lui è sempre meno sicuro di volere.

David si ritrova coinvolto in un pasticcio inaspettato quando accetta di fare il secondo per Getty in un doppio di tennis esterno. Quando David conosce la figlia di Getty, Skye, Nash accarezza il sogno di giocare in borsa e Wheeler e Misty si alleano per una lezione parallela di parcheggio.

David convince Barry ad assumerlo per filmare un matrimonio al Red Oaks. Mentre il club esce per festeggiare, Nash affronta un rivale per impressionare il padre della sposa, e Wheeler medita sulla proposta di affari di un eccentrico sconosciuto.

I progetti romantici di David per il compleanno di Karen vanno in fumo mentre i consulenti matrimoniali di di Sam e Judy danno loro una nuova "droga dell'empatia" da aggiungere ai loro sentimenti e Misty organizza per Wheeler il peggiore appuntamento alla cieca del mondo.

La festa per il Giorno dell'Indipendenza al Red Oaks è in pieno svolgimento e Getty assume David come coach per l'imminente campionato di tennis del club, e Wheeler trova il ragazzo di Misty in una posizone compromettente. Nel frattempo, Judy combatte contro i suoi sentimenti conflittuali per la sua maestra di yoga.

David viene assunto per fare un video di sesso per degli scambisti di mezza età del club, ma l'esperienza non è proprio un'opera di fantasia. Nel frattempo, Karen prova a fare la modella per Barry, e Judy organizza una festa per gli studenti della sua lezione sul mondo immobiliare, con grande disappunto di Sam.

Un misterioso liquore giapponese fornisce a David e Sam un reciproco sguardo intimo sulle loro vite.

David e Skye meditano sul loro futuro, sia romantico che professionale, mentre passano la serata a New York City. Wheeler e Misty passano la notte a girare in macchina per la città e a discutere della vita.

Le tensioni tra David e Barry, la sua recente serata con Skye e la distanza crescente che lo separa da Karen, tutto questo minaccia di rovinare il bar mitzvah al Red Oaks che ha il compito di filmare. Tutto mentre Wheeler cerca di ritrovare un pacchetto mancante di cocaina.

Mentre l'estate sta per finire, David è il coach di Getty per il campionato di tennis del Red Oaks, e lo staff di Red Oaks si saluta. Ma ci sono grandi cambiamenti in arrivo per i Meyer e i Getty.