In de zomer van 1985 neemt de 20-jarige David Meyers een baantje als tennisleraar bij de Red Oaks Country Club in een buitenwijk in New Jersey. Zijn ouders, vriendin en collega's hebben een toekomst voor hem voor ogen waar hijzelf steeds meer twijfels over krijgt.

David komt in een verrassende situatie terecht als hij Getty's dubbelspelpartner wordt voor een tenniswedstrijd na het werk. David leert Getty's dochter Skye kennen, Nash droomt erover te gaan beleggen en Wheeler en Misty krijgen een band door een les over fileparkeren.

David haalt Barry over hem aan te nemen om een bruiloft te filmen bij Red Oaks. Als het feest begint, staat Nash klaar om te vechten met een rivaal om indruk te maken op de vader van de bruid en Wheeler denkt na over een zakelijk voorstel van een excentrieke vreemdeling.

Davids romantische plannen voor Karens verjaardag lopen in het honderd terwijl de huwelijkstherapeuten van Sam en Judy hun een nieuw "empathie"-medicijn geven om hun romantische gevoelens aan te boren. Misty regelt de ergste blinddate ter wereld voor Wheeler.

Onafhankelijkheidsdag wordt volop gevierd bij Red Oaks en Getty neemt David als coach voor het aankomende tenniskampioenschap van de club. Wheeler treft Misty's vriendje aan in een compromitterende positie. Ondertussen heeft Judy tegenstrijdige gevoelens voor haar yogalerares.

David wordt ingehuurd om een seksvideo op te nemen voor swingers van middelbare leeftijd van de club, maar het blijkt niet bepaald een opwindende ervaring. Ondertussen probeert Karen wat modellenwerk bij Barry en Judy geeft een feestje voor de studenten van haar vastgoedles, tot ongenoegen van Sam.

Een mysterieuze Japanse drank zorgt ervoor dat David en Sam een intiem kijkje krijgen in elkaars leven.

David en Skye denken na over de toekomst van hun liefdesleven en hun carrière tijdens een avondje in New York City. Wheeler en Misty rijden de hele avond door de stad en bespreken het leven.

Davids gespannen relatie met Barry, zijn recente avondje uit met Skye en de toenemende afstand tussen hem en Karen dreigen een bar mitswa bij Red Oaks te doen mislukken die hij moet filmen. Dit alles terwijl Wheeler probeert een vermist pakketje cocaïne terug te vinden.

De zomer nadert zijn einde en David coacht Getty voor het tenniskampioenschap bij Red Oaks. Het personeel van Red Oaks neemt afscheid, maar er liggen grote kansen te wachten voor de Meyers en de Getty's.