L'étonnante histoire qui a fait de Marylin la première pin-up Playboy .

Hugh Hefner réussit à convaincre une collaboratrice de poser en page centrale et le concept de la "fille d'à côté " devient la formule à succès de Playboy

Durant les années 50, Hugh Hefner profite du succés national de Playboy pour aborder les problèmes sociaux tout en appréciant les nombreux avantages à être Mr Playboy

Afin d'étendre le "style de vie Playboy"au grand public, Hefner ouvre le "Playboy club " à Chicago et crée l'hôtesse parfaite de la vie nocturne : la Lapine

Hugh Hefner offre, grâce à" l'interview Playboy", une plateforme à des leaders culturels afin d'aborder des sujets de société et publie une interview controversée de Malcom X

Hefner devient dépendant des amphétamines qui lui permettent néanmoins de travailler sans relâche afin d'utiliser le magazine en faveur des droits civiques et publie ce qui sera les dernières paroles écrites de Martin Luther King Jr .

Tandis que Hugh Hefner trouve l'amour et le succès á Hollywood, la" bataille du pubis" est déclarée entre Playboy et Penthouse.

La secrétaire et amie fidèle de Hugh Hefner se trouve mélée à une conspiration visant la chute de "l'Empire Playboy" mais sa loyauté l'entrâine vers la mort

Après le décès de Bobbie Arnstein, Hugh Hefner qui s'est retranché a Los Angeles doit à nouveau affonter la mort de la "playmate " Dorothy Stratten

Playboy étant au bord de la faillite, Hugh Hefner sacrifie ses anciens amis et se tourne vers sa famille pour sauver l'avenir du groupe .