『チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ』

シーズン10の幕開け。ウォルデンはゾーイ（準レギュラー、ソフィー・ウインクルマン）の誕生日にサプライズを計画する。グラミー賞歌手マイケル・ボルトンが本人役でゲスト出演。また、ウォルデンがバーで出会う女性役で『トゥルーブラッド』のブリット・モーガンがゲスト出演。

ゾーイと別れたウォルデンは落ち込んでいた。

アランとリンジー（準レギュラー、コートニー・ソーン＝スミス）はセックスにもっと刺激を加えようと考える。

ウォルデンの友人の娘ミッシーが一週間街に来ることに。彼女と会ったウォルデンは自分の年齢を実感する。さらに彼女の滞在中にジェイクが休暇で陸軍から帰省し、彼女と関係を持つ。ミッシー役で女優マイリー・サイラスがゲスト出演。

ウォルデンはアランの忠告を無視してローズ（準レギュラー、メラニー・リンスキー）と付き合い始める。

ウォルデンはローズに一緒に暮らそうと誘うが、ローズはまだ早すぎると感じていた。そんなとき、ウォルデンはゾーイからヨリを戻したいと言われ、手遅れになる前にローズかゾーイを選ばなくてはならなくなる。

ウォルデンは普通に女性と付き合うのが面倒くさくなり、、女優を雇って恋人のふりをしてもらう。一方、ジェイクとミッシーはビーチハウスでデートをしようと計画していた。

アランはリンジー（準レギュラー、コートニー・ソーン＝スミス）と真剣に付き合うことを躊躇するが、思いがけない啓示を受ける。一方、ウォルデンはリッチな年上女性の“若いツバメ”になって楽しんでいた。

アランの“超セクシー”で有名人の元妻キャンディー（ゲスト、エイプリル・ボウルビー）が、彼とヨリを戻そうとする。一方、自分の誕生日を祝うことに興味がないバルタ。ウォルデンが彼女のために特別な誕生日を計画する。

ウォルデンは彼の財産目当てではない女性と出会うために、アランに手伝ってもらって別人になりすます。そんなとき、新たな恋人候補（ゲスト、ブルック・ドーセイ）が現れる。

本当は金持ちだが、貧乏な“サム・ウィルソン”を演じているウォルデン。ひょんなことからサムとしてクリスマスシーズンに新しい仕事を始める。一方、アランはクリスマスにひとりぼっちだった。

アランはウォルデンのお金を使ってケイトのファッションブランドに投資する。一方、二重生活を送っていたウォルデンは体調を崩してしまう。

ウォルデンとアランはケイトのファッションショーのためにニューヨークに行く。ウォルデンはケイトに自分の正体を打ち明けるつもりだった。ところが、ブロードウェイ並みの歌と踊りが始まる。

アランはリンジーにビーチハウスの合鍵を渡したがらず、２人の関係にヒビが入る。一方、ウォルデンとビリーとハーブは女性との恋愛のことで悩みを打ち明け合う。

36歳の恋人タミー（ゲスト、ジェイミー・プレスリー）にベタ惚れのジェイクが、彼女を連れて家に帰ってきたため、アランは心配になる。一方、ウォルデンはアランに秘密がバレないようにする。

バレンタインにひとりぼっちで落ち込んでいたウォルデンは、ケイトとヨリを戻そうとする。一方、アランはリンジーのために完璧なプランを立てるが、最悪の展開に。

ウォルデンはリッチな独身男女が集まる合コンで元妻のブリジットと出くわし、２人はヨリを戻そうかと話す。だが、アランは彼女がウォルデンにふさわしくないと思う。

壊れたトースターのことでウォルデンとケンカをしたアランは家を出ていく。アランはハーブの家に転がり込み、ウォルデンは反省してアランに謝ろうとする。しかし、新しいルームメートを失いたくないハーブが邪魔をする。

男たちが大騒ぎ！ ウォルデンとアランはひとりぼっちのハーブを元気づけようとするが、羽目を外しすぎてしまう。

ジェイクは恋人のタミー（ジェイミー・プレスリー）の18歳の娘アシュリー（ゲスト、エミリー・オスメント）と浮気をし、アランとウォルデンも巻き込まれる。アシュリーの元カレ、ジェリー役でスコット・バクラがゲスト出演。

リンジーと別れてすっかり落ち込むアラン。ウォルデンはなんとかアランを立ち直らせようとする。

アランのその後（すなわち、別れたあとの大変身！）。ウォルデンはアランをイメチェンさせ、また女と付き合うように勧める。アランは人妻から好意を寄せられ、道徳的なジレンマに陥る。

シーズン10最終話。ウォルデンは22歳のセクシーな女（ヒラリー・ダフ）と付き合っているが、彼女の世慣れた祖母のリンダ（マリル・ヘナー）に惹かれていく。アランとジェイクは旅に出る。