I sommeren 1987 flytter David til New York og får arbejde hos en videoproducent. Desværre kommer hans drømme om at blive filmproducent - og hans kærlighedsliv - ikke så langt. I mellemtiden hører tennistræneren Nash nogle alarmerende nyheder angående countryklubbens fremtid.

Mens David forsøger at blive instruktør for en hundefoderreklame, opdager Wheeler, at kæresten Misty har en flot bejler. Nash opsøger Getty i fængslet og overbringer dårligt nyt angående Red Oaks. IRS-agenten Terry involverer Sam i en forretningsplan, som ingen af dem er kvalificerede til.

Wheeler får en forbavsende invitation af sin litteraturlærer på Columbia, og på trods af desperate advarsler fra sin ekskone Judy beslutter Sam sig for at drive forretninger med Terry. Getty ansætter David for at hjælpe med at redde sit elskede Red Oaks.

Sam og Shirley får problemer under en tur i byen, og efter skældud fra sin chef Derek og et skænderi med Wheeler søger David et venligt ansigt.

Den prøveløsladte Getty gør et sidste forsøg på at redde Red Oaks fra at gå under, og Sams forretning får et alvorligt tilbageslag. Misty og Wheeler afviser på hver deres side et frækt tilbud, og David tager endelig en længe ventet beslutning.

Sommeren går på hæld, og en epoke ender for countryklubben Red Oaks, men det er starten på en lys fremtid for David Meyers og hans venner.