Sommaren 1987 är David Meyers i New York och jobbar på ett videoproduktionsbolag. Tyvärr tar hans drömmar om att bli filmskapare - och hans kärleksliv - honom ingenstans i rasande takt. Samtidigt får tennistränaren Nash på Red Oaks höra oroväckande nyheter om klubbens framtid.

När David fiskar efter att få regissera en hundmatsreklam, får hans bästa vän Wheeler höra om en stilig rival om flickvännen Mistys kärlek. Nash besöker Getty i fängelset och ger honom ödesdigra nyheter om ett hot mot Red Oaks. Skattetjänstemannen Terry lägger fram en företagsidé för Sam som ingen av dem är kvalificerad för.

Wheeler överväger ett ovanligt förslag från sin litteraturprofessor vid Columbia universitet. Trots varningar från exfrun Judy bestämmer sig Sam för att starta företag med Terry. Getty anlitar David för att hjälpa till att rädda hans älskade Red Oaks.

Sam och Shirley stöter på problem under en kväll på stan. Efter en avhyvling från chefen Derek och ett bråk med Wheeler går David och letar upp en vänlig själ.

En nyligen villkorligt frigiven Getty gör ett sista försök att rädda Red Oaks från rivningskulan. Sams sidoverksamhet råkar ut för ett riktigt bakslag. Misty och Wheeler avvisar oönskade inviter var för sig. David tar äntligen ett beslut som han borde tagit för länge sen.

När sommaren går mot sitt slut, är det slutet på en era för klubben Red Oaks … Men David Meyers och hans vänner går en ljusnande framtid till mötes.