टू एंड अ हाफ़ मेन

दसवी सीज़न प्रीमियर में, वाल्डन अपने जन्मदिन पर ज़ोई (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार सोफी विंकलमैन) के लिए एक बड़ा सरप्राइज़ की योजना बनाता है। ग्रैमी विजेता माइकल बोल्टन खुद के रूप में गेस्ट स्टार हैं, जबकि ट्रू ब्लड की ब्रिट मॉर्गन गेस्ट स्टार है एक महिला के रूप में जो वाल्डन को एक बार में मिलती है।

ज़ोई के साथ अपने ब्रेक-अप के बाद, वाल्डन टूट जाता है।

एलन और लिंडसे (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार कोर्टनी थॉर्न-स्मिथ) बेडरूम में और मज़े लेने का फैसला करते हैं।

जब एक दोस्त की बेटी शहर में आती है तो वाल्डन अपनी उम्र महसूस करना शुरू करता है। अभिनेत्री मिली साइरस गेस्ट स्टार मिसी के रूप में, वो दोस्त है जो एक सप्ताह के लिए आती है और जेक से संबंध बना लेती है जब वह सेना से घर आता है।

एलन की चेतावनियों के बावजूद, वाल्डन रोज़ से डेटिंग शुरू कर देता है (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार मेलानी लिंस्की)।

वाल्डन रोज़ को साथ रहने के लिए कहता है, लेकिन रोज़ को लगता है कि उनका रिश्ता अभी-अभी शुरू हुआ है। जब ज़ोई वाल्डन को बताती है कि वह फिर से उसके साथ रहना चाहती है, उसे रोज़ और ज़ोई के बीच चुनाव करना है... इससे पहले कि बहुत देर हो जाये।

पारंपरिक संबंधों की परेशानियों से थक कर, वाल्डन ने अपनी प्रेमिका का रोल निभाने के लिए एक अभिनेत्री को काम पर रखा है। इस बीच, जेक और मिस्सी बीच हाउस पर मिलने की योजना बनाते है।

एलन लिंडसे (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार कोर्टनी थॉर्न-स्मिथ) सच्चे प्यार का वादा करने से संकोच कर रहा है, लेकिन उसे एक असंभव स्रोत से प्रेरणा मिलती है। इस बीच, वाल्डन एक रईस बूढी महिला के लिए लड़का-खिलौना होने का मज़ा लेता है।

एलन की "स्मोकिन हॉट" ,प्रसिद्ध पूर्व पत्नी कंडी (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार एप्रील बॉली) उसे वापस पाना चाहती है। इस बीच, बर्टा को अपना जन्मदन मनाने में कोई दलचस्पी नहीं है ... जब तक कि वाल्डन इसे विशेष नहीं बनाता।

जब एलन वाल्डन को एक नई पहचान बनाने में मदद करता है ताकि वह ऐसी महिला ढूंढ सके जो कि सिर्फ उसके पैसे के पीछे ना हों, तभी उसकी मुलाक़ात एक नए प्यार (गेस्ट स्टार ब्रूक डी'ऑर्से) से होती है।

वॉल्डन दो पहचान के बीच तालमेल बनाता है - अमीर आदमी और गरीब आदमी - और "सैम विल्सन" को छुट्टियों के दौरान एक नया काम मिलता है, जबकि एलन क्रिसमस में खुद को अकेला पाता है।

वाल्डन के पैसे का इस्तेमाल करके, एलन केट की फैशन लाइन में निवेश करता है। इस बीच, दोहरी जिंदगी जीने से वाल्डन पर इसका असर होना शुरू हो जाता है।

वाल्डन और एलन न्यूयॉर्क में केट के फैशन शो में जाते हैं, ताकी वाल्डन अपनी पहचान के बारे में सच्चाई बता सके। हालांकि, जो उजागर होता है वो ब्रॉडवे-स्टाइल गीत और नृत्य का प्रदर्शन है।

एलन और लिंडसे के रिश्ते में कठिनाईयां आने लगती हैं जब वह बीच हाउस की चाबी नहीं देता। इस बीच, वाल्डन, बिली और हर्ब औरतों और रिश्तों के बारे में बात करते हैं।

एलन परेशान होता है जब जेक टैमी (गेस्ट स्टार जैमी प्रेसली) के साथ घर लौटता है, जो कि उसकी 36 वर्षीय प्रेमिका है और वह उसके प्यार में पागल है। इस बीच, वाल्डन एलन से एक राज़ छुपाने के लिए जिद्दोजहद करता है।

वेलेंटाइन डे पर अकेले होने के कारण निराश वाल्डन ने केट को उसे एक और मौका देने के लिए मनाने की कोशिश की। इस बीच,लिंडसे के लिए बनाये गए एलन के ऑल-आउट वेलेंटाइन डे के प्लान और भी ख़राब होते गए ।

जब वाल्डन एक हाई एंड सिंगल्स मिक्सर में अपनी पुरानी पत्नी ब्रिजेट से मिलता है, तो वे एक साथ वापस आने के बारे में बात करते हैं। लेकिन एलन का मानना ​​है कि वह वाल्डन के लिए अच्छी साबित नहीं हो सकती।

एलन और वाल्डन टूटे हुए टोस्टर पर लड़ाई करते हैं और उसके बाद एलन बाहर निकल जाता है। जब एलन हर्ब के साथ रहने लगता है तो, वाल्डन को बुरा लगता है और माफी मांगने की कोशिश करता है। लेकिन हर्ब रास्ते में आता है ... क्योंकि वह अपना नया रूममेट नहीं खोना चाहता।

लड़के पागल हो गए हैं! वाल्डन और एलन अकेले हर्ब को खुश करने की कोशिश करते हैं, लेकिन ये थोड़ा ज़्यादा ही हो जाता है।

जब जेक अपनी प्रेमिका टैम्मी (जैमी प्रेसली) को उसकी 18 साल की बेटी एशले (गेस्ट स्टार एमिली ओसमेंट) के लिए धोखा देता है, एलन और वाल्डन बीच में पकड़े जाते हैं। एशले के पूर्व प्रेमी जैरी के रूप में गेस्ट स्टार स्कॉट बाकूला।

एलन वीरान हो जाता है जब लिंडसे उसे छोड़ देती है, जिससे वाल्डन उसे अपने पैरों पर वापस खड़ा करने के लिए कोशिश करता है।

एलन "ब्रेकओवर" लेता है (यानी ब्रेकअप के बाद का मेकोवर)! जब वाल्डन उदास एलन को अपना लुक अपडेट करने और दोबारा डेटिंग शुरू करने के लिए जोश देता है, तो एलन एक शादीशुदा महिला को आकर्षित करते समय नैतिक उलझन महसूस करता है।

10 वें सीज़न के फिनाले में, वाल्डन एक 22 साल की (हिलेरी डफ) खूबसूरत लड़की को डेट कर रहा है, लेकिन खुद को अपनी सांसारिक दादी लिंडा (गेस्ट स्टार मारिलू हेनर) में अधिक दिलचस्प पाता है। इस बीच, एलन और जेक अपने संबंध मजबूत करने के लिए एक रोड ट्रिप पर जाते हैं।