1962年、第２次世界大戦はアメリカの敗北に終わり、国土の東側は大ナチス帝国、西側は日本太平洋合衆国の統治下に置かれた。両国による圧政の最中、違う世界を映し出したフィルムが新たな希望として現れた。妹は姉にそのフィルムを託した直後、殺される。姉はフィルムが自由への鍵となると信じ、謎に包まれた制作者「高い城の男」を捜すことに没頭する。

憲兵隊に捕らえられたフランクは、命の危機に直面する。一方、ジュリアナは謎の男に接触。その男は、フィルムについての手掛かりをほのめかす。そして、スミス親衛隊大将は予期せぬ事態に遭遇する。

「保安官」と呼ばれる冷酷な賞金稼ぎがキャノン･シティにやって来たことから、ジョーとジュリアナは出発を急ぐ。田上とウェゲナーは帝国の極秘情報が入ったマイクロフィルムを渡す策を練る。一方、フランクは日本に対する復讐をたくらんでいた。

果たすべき任務を負っているジョー。しかしジュリアナへの気持ちが次第に強くなっていき、葛藤を抱える。一方、フランクは身を滅ぼしかねない計画を立てていて、エドが必死に止めようとする。スミスが行っていた捜査は、証人を失ったことで頓挫。皇太子の演説に乗じて、ある計画を実行するはずだった田上だが、事態は思わぬ展開となる。

ジュリアナは自宅へ戻ったものの、結局、フィルムに隠された謎に迫る新たなヒントを得るに留まった。その頃、ナチス本部での報告の場でジョーが苦境に立たされていた。木戸が皇太子演説の際に起きた事件捜査をする一方、極秘情報に関わる田上とウェゲナーの計画は大詰めを迎えていた。

「退役軍人の日」をスミスの家で祝うことになったジョー。それを好機として、フィルムについての情報を得ようとする。田上の下で働くことになったジュリアナは、答えを求めて調査を続ける。スミスは「退役軍人の日」の祝いに旧友も家に招くが、思わぬ結果となる。

ジュリアナは妹の死に関する衝撃の真実を発見する。フランクは最近の出来事に思いを巡らせ、ある決断をする。そして田上はジュリアナの素性を見破った。

憲兵隊の追跡が迫り、ジュリアナとフランクは遠くへ逃げようとする。しかし、新たなフィルムを手に入れようとしたジョーに危険が迫ったことで、彼らは逃げるのをやめる。家族の重大な秘密を抱えたスミスは、国への忠誠心を試される。そしてチルダンは、復讐のため梶浦夫妻に偽の品物を売ろうとする。

時間切れが迫る中、追い詰められたフランクは命懸けでジョーを救うハメになる。すべての事がうまく運び、スミスは自分の暗殺を目論んだ黒幕を見つけ出した。田上は自身の思惑がもたらす結果を目の当たりにし絶望する。そして木戸の捜査は襲撃に関する重要な発見から大きな転換を迎える。

事態は様々な展開を見せ、ジュリアナは命を懸けた決断をする。ウェゲナーは決死の任務を負ってドイツ本国に戻った。一方スミスは死を覚悟で、自分の命を狙う人物と狩猟に出かける。そして木戸は、残された時間内に事件を解決しようと必死に捜査するのだった。