Charlie Harper er en velhavende ungkarl. Hans afslappede livsstil i Malibu blev afbrudt, da hans sårede bror, Alan, og Alans unge søn, Jake, flyttede ind hos ham.

På Charlies opfordring beslutter Alan at lægge fortiden bag sig og leverer en keramikgiraf tilbage, som han tog for at hævne sig på Judith under skilsmissen.

Jake tror, at han drømmer en sen aften, da han ser lærerinden, der prøvede at få ham bortvist, Miss Pasternak, stort set nøgen i Charlies køkken.

Jake forguder Judiths rige, nye kæreste, fordi han har en båd og en pool, og han lover at vise Jake, hvordan man snorkler og dykker.

Charlie dater en kvinde, Sherri, der er en selvcentreret, manipulerende narcissist - en kvindelig Charlie. Men Charlie synes ikke om måden, Sherri behandler ham på

Da Evelyn fortæller Jake, at Alan stjal et legetøj som barn, benægter Alan anklagerne, ligesom han altid har gjort, siden begivenheden fandt sted.

For at være et godt eksempel for Jake, der på det seneste har været næsvis overfor sin mor, går Charlie og Alan modvilligt med til at give deres egen mor en fest.

Alans forventninger om en første date med Nancy, en kvinde han mødte i et supermarked, overgås ekstremt, da hun introducerer ham for en verden af sex, han ikke vidste eksisterede.

Charlie møder Lisa, kvinden, han troede var den eneste ene, indtil hun fortæller ham om sin forlovelse med en anden mand. an bliver begejstret, da han finder ud af, at ægteskabet ikke gik.

Charlie skriver temasangen til en ny tegnefilm, der er baseret på en af Jakes yndlingstegneserier, men Jake hader sangen. Charlie indser, at Jake kender tegneserien bedre, end han gør, og hverver derfor sin nevøs hjælp.

Charlie bliver overrasket, da en kvinde, Gail, som han flirter med i en bar, afviser hans tilbud og fortæller ham, at kvinderne i byen sammenligner deres erfaringer med hans sidespring.

Alans gode gymnasieveninde, Jamie, besøger Alan i huset. Charlie plejede at gøre nar af Jamie, da de var teenagere, men da de to brødre ser, hvor pæn hun er nu, lægger de begge billet ind.

Da et jordskælv ødelægger rørene i Judiths hjem, lader Alan hende flytte midlertidigt ind i strandhuset - meget til Charlies misfornøjelse.

Efter Evelyn underminerer Jake selvtillid ved at bagatellisere den høje karakter, han har fået til en prøve efter hårdt arbejde, beslutter Alan at skære hende fra deres liv.

På en kedelig, regnfuld weekend overtaler Charlie Alan til at tage med Jake og ham til Las Vegas. Alan er ængstelig for sin kommende koloskopi og er enig i, at lidt adspredelse ville være godt for ham.

Judith tager på ferie og efterlader Jake hos Alan. Alan finder så ud af, at han bliver undersøgt af Skat, der vil inddrive hans gæld.

Charlie skader ryggen i en noget prekær stilling med en kvinde og vil ikke lade Alan - som er kiropraktor - hjælpe sig.

Charlie spiller homoseksuel for, at Eric skal blive ved med at give Charlie flere jingler. Charlie overtaler Alan til at foregive at være hans homoseksuelle partner og gå med til en fest hos Eric.

På en kaffebar møder Alan og Charlie Sherri, en kvinde, der engang datede Charlie bare for at have sex med ham. Alan fortrylles af hendes skønhed.

Evelyn chikanerer Charlie, og Judith får Alan til at betale for et par dyre tennissko. Da de ikke kan udtrykke deres vrede mod kvinderne, lader Charlie og Alan vreden gå ud over hinanden.

Mens Evelyn læser dødsannoncerne igennem for at lede efter potentielt ledige ejendomme, opdager hun, at sin anden ægtemand, Harry, er død.

Efter Evelyn har givet Alan et lån, så han kan købe en ny Porsche, informerer Charlie sin bror om, at Alan har solgt sin sjæl til djævlen. Evelyn beviser, at Charlie har ret.

Da Evelyn finder ud af, at Jake har brugt hele sin påskeferie hos sine andre bedsteforældre, presser hun Alan til at lade Jake overnatte hos hende.

Charlie har sex med en henrivende, ung kvinde, Natalie. I skolen bliver Jake bedt om at fortælle i klassen om sin weekend.