Dwóch i pół

W premierowym odcinku piątego sezonu Charlie i Alan przygotowują Jake’a na jego pierwszy dzień w gimnazjum, ale zamiast dodać mu pewności siebie, wprawiają go w przerażenie.

Po wieczorze spędzonym w towarzystwie Evelyn, Charlie dziwnie się zachowuje. Tymczasem Alan umawia się na randkę z niejaką Sharon (JANEANE GAROFALO - „The Larry Sanders Show”, „Prezydencki poker”), która w dziwny sposób odreagowuje seks z Alanem.

Charlie ma dość spotykania się z bezbarwnymi, młodymi kobietami i przystaje na propozycję Alana, który chce przedstawić go Lindzie, sędzi sądu miejskiego.

W setnym odcinku serii Charlie jest coraz bliżej skonsumowania związku z Lindą, ale wydaje mu się, że na każdym kroku widzi Rose.

Charlie szuka kreatywnych sposobów na rozrywkę dla czteroletniego syna swojej dziewczyny, Lindy (gwiazda w powracającej roli MING WEN). Tymczasem Alan zostaje ludzkim królikiem doświadczalnym.

Dziewczyna Charliego, Linda (gwiazda w powracającej roli MING WEN), wstydzi się pokazać się z nim publicznie. Tymczasem Jake, pomimo zakazu Alana, wymyka się z domu na koncert.

Po kłótni Charliego z Alanem na temat jego pozycji w domu, młodszy z braci wyprowadza się z Jake’em do Evelyn. W rolę Teddy’ego, chłopaka Evelyn, wciela się gościnnie ROBERT WAGNER.

Charlie odnosi sukces jako gwiazda piosenki dziecięcej, co wpędza Alana w depresję. W odcinku gościnnie pojawia się RICHARD KIND („Spin City”), który wciela się w postać Artiego, dyrektora wytwórni płytowej Charliego.

Po zaręczynach Evelyn i Teddy’ego, Charlie nie może oprzeć się urokowi Courtney, córki Teddy'ego, która wkrótce zostanie jego przybraną siostrą.

Alan dowiaduje się, że Charlie odbił mu dziewczynę w czasach liceum.

Widząc, że Alan nie jest w pełni szczęśliwy w swoim związku, Charlie uczy młodszego brata trudnej sztuki zrywania z kobietami.

Kiedy Charliego zmaga choroba, jego sympatyczna stalkerka Rose (gwiazda w powracającej roli MELANIE LYNSKEY), która właśnie wróciła z Anglii, otacza swojego ukochanego czułą acz nieco nietypową opieką.

Alan randkuje z przyjaciółką jego byłej żony. Gościnnie występuje Ryan Stiles.

Charlie i Jake udają się na podwójną randkę. Alan zostaje umówiony z prostytutką.

Alan martwi się, że miłosne podboje Charliego wymknęły mu się spod kontroli. W odcinku gościnnie występują: JANE LYNCH jako psycholog Charliego i EMMANUELLE VAUGIER jako Mia, jego była narzeczona.

W odcinku gościnnie występują ROBERT WAGNER i JENNY McCARTHY.

Zespół techników CSI bada tajemniczą śmierć w domu Charliego. W epizodycznej roli pojawia się George Eads („CSI: kryminalne zagadki Las Vegas”).

Charliego niezwykle pociąga niejaka Angie (gwiazda w powracającej roli SUSAN BLAKELY), dojrzała kobieta i autorka poradników. Tymczasem Alan i Jake kłócą się o wypracowanie szkolne nastolatka.

Charlie spotyka się obecnie z dojrzałą kobietą (SUSAN BLAKELY), która przedstawia go swojej dorosłej córce. Charlie uświadamia sobie, że znał ją już wcześniej. Gościnnie w odcinku występuje JANE LYNCH, wcielająca się w postać doktor Freeman.