Una famiglia di Los Angeles, con seri problemi di rispetto della privacy altrui, si ritrova a dover sbrogliare passato e futuro quando una drammatica ammissione porta alla luce i segreti di ognuno dei membri. Protagonisti Jeffrey Tambor, Judith Light, Amy Landecker, Jay Duplass e Gaby Hoffman.

Maura inizia il proprio viaggio, ma la vita di una donna non è facile: farsi degli amici, trovare una nuova comunità e, soprattutto, dichiararsi ai propri figli. Sarah presenta suo marito (Rob Huebel) alla sua ex ragazza Tammy (Melora Hardin). Josh va a trovare la sua ex babysitter, Rita, mentre Ali si avvicina al suo allenatore.

Maura va via dalla casa familiare e si trasferisce in un nuovo complesso di appartamenti. Anche Sarah ha bisogno di una nuova casa dopo aver smantellato la sua vita perfetta. Josh deve ripensare alla sua improvvisa idea di dare vita a una nuova famiglia, mentre Ali trova nuovi limiti da oltrepassare.

Maura finalmente si dichiara a Ali e poi va con Sarah a fare un giro al centro commerciale, dove ricevono delle dure lezioni sull'essere donna. Josh è costretto ad affrontare il suo passato grazie alle domande che Syd (Carry Brownstein) gli fa sulla sua relazione a lungo termine con Rita.

Quando Ed, il marito di Shelly, scompare, Sarah, Josh e Ali si mettono a cercarlo ma si perdono nel proprio passato. Ali non riesce più a mantenere il segreto di Maura e lo racconta a Josh, che va in totale confusione. Quando Maura incontra un amico della famiglia Pfefferman, decide di difendere la sua nuova identità.

Josh fa fatica ad accettare Maura e cerca delle risposte da un rabbino di nome Raquel (Kathryn Hahn). Ali cerca risposte nella classe di Studi di Genere di Syd. Sarah deve rispondere alle domande dei propri figli che incontrano Maura per la prima volta.

Josh ha un appuntamento col rabbino Raquel mentre Ali esplora il proprio lato femminile con un assistente della classe di Studi di Genere. I ragazzi vanno a vedere l'esibizione di Maura in un talent show, ma la sua gioia si trasforma presto in scoraggiamento.

In un flashback, Mort scappa con l'amico Mark (Bradley Whitford) a un ritiro di cross-dresser nei boschi e si invaghisce di una donna molto comprensiva di nome Connie (Michaela Watkins). Sola dopo aver cancellato il proprio Bat Mitzvah, la tredicenne Ali va in cerca di guai con un uomo più grande di lei sulla spiaggia.

Maura trova conforto nell'ex moglie Shelly e i due escogitano un piano per aiutare Ed a realizzare i propri sogni. Sarah passa del tempo con l'ex marito e inizia a dubitare dei motivi della loro rottura mentre Raquel finalmente sblocca Josh. E quando l'intera famiglia viene riunita da Shelly, molte sono le sorprese che li attendono.

Un funerale riunisce tutti i Pfefferman e li mette a confronto col proprio passato. Shelley e Maura con vecchi amici, Sarah con il suo ex e Josh con la sua babysitter adolescente, che porta un ragazzo di 17 anni. Proprio quando pensavano che non ci fossero più segreti, la famiglia ne svela un altro po'.