Charlie Harperer en velhavende ungkarl med et hus på stranden, en Mercedes i garagen og en nem omgang med kvinder. Hans afslappede Malibu-livsstil blev afbrudt af hans sårede bror.

Da Jakes rektor kræver et øjeblikkeligt møde med Alan vedrørende et billede, Jake har tegnet af en skolekammerat med store bryster…

Charlie bliver rystet, da han opdager, at Alans seneste dating har været med Alans ekskone, Judith. Charlie frygter, at han sjældent vil se Jake, hvis Alan og Judith finder sammen igen.

Alan gør Charlie rasende, da han giver Berta tilladelse til at flytte ind i strandhuset et par dage.

Efter en kvinde, som Charlie har haft sex med, tilstår sin kærlighed for ham, svarer han upassende og lider af impotens.

Charlie er begejstret over, at han dater Isabella, en vild, seksuelt uhæmmet kvinde, indtil Alan påpeger, at hun er en skummel tilbeder af Satan.

Charlie befinder sig i en kompromitterende position efter at være blevet fuld og have tilbragt natten med sin stalker, Rose, da de fejrede hendes fødselsdag.

Efter Charlies romantiske tilbud til Mia, en attraktiv balletlærerinde, afslås, prøver Charlie at bevise for Alan, at han kan overtale Mia til at tage på date med ham.

En rig, ældre kvinde, der hedder Norma (Oscar- og Emmy-vindende Cloris Leachman – ”Malcolm I Midten,” ”Spanglish”), bliver romantisk interesseret i Alan.

Alan arrangerer en familiemiddag for at fejre udgivelsen af en nyhedsartikel, der beskriver ham som en ”god læge, god nabo og en god fyr.”

Da Alan dater en madlavningsunderviser, Sandy, tager både ham og Charlie på i vægt.

Charlie og Alan afleverer Jake hos en vens hus og tager ud for at se film og knytte lidt bånd som brødre, men deres aften ødelægges, da Alan går agurk...

Ingen tror på Charlie, da han siger, at forholdet mellem ham og Mia er ved at blive seriøst, og alle tror, at han lyver…

Efter halvanden måned med abstinenser er Charlie meget ivrig efter at fuldbyrde sit forhold med Mia.

Charlies livsstil skaber spændinger med Mia. Charlie kan ikke følge med i den sunde rutine, som Mia har introduceret i deres forhold.

Alan er foruroliget over, at han dater en kvinde, der kun er halvt så gammel som ham selv - og græmmer sig over at skulle introducere hende for Evelyn. Derfor forsøger han at undgå at tage sin sexede 22-årige kæreste, Kandi med til Jakes fødselsdagsfest.

Da han nomineres til en reklamepris, boykotter Charlie banketten, da han har tabt flere år i streg til sin kæphøje konkurrent Archie.

Alan kommer i finansielle problemer, fordi han bliver ved med at betale udgifterne for sin unge kæreste, Kandi. Da Kandis gamle bil bryder sammen, leaser Alan en ny bil til hende.

Kandi (tilbagevendende gæstestjerne April Bowlby) flytter ind hos Alan og Charlie, hvilket skaber spændinger i huset.

Charlie dater nu Kandis (tilbagevendende gæstestjerne April Bowlby) mor, Mandi (tilbagevendende gæstestjerne Gail O’Grady).

Jakes lærerinde, Francine (Julia Campbell) kalder Alan og Judith ind til sit klasseværelse for at diskutere Jakes manglende interesse i skolen.

Da en sød pige fra Jakes skole inviterer Jake til en fest, blander Charlie sig i Alans milepælsøjeblik med sin søn ved at tilbyde nogle af sine egne visdomsråd om kvinder.

Da Charlie opdager, at hans ekskæreste, Mia, er i byen med sit dansehold og vil have ham til at se hende optræde, vælger han at ikke tage afsted...

Da Charlie og Mia (tilbagevendende gæstestjerne Emmanuelle Vaugier) arrangerer deres bryllup, mødes deres familier, og tingene begynder straks at falde fra hinanden.