Charlie è uno scapolo benestante con una casa sulla spiaggia, una Mercedes in garage e una capacità di saperci fare con le donne. La sua vita a Malibù viene stravolta dal fratello inflessibile.

Il direttore della scuola di Jake chiede di incontrare subito Alan a causa di un ritratto di una compagna prosperosa disegnato dal figlio...

Charlie apprende con costernazione che Alan ha iniziato a uscire con l'ex moglie Judith. Charlie teme che, se i due si riconciliano, lui vedrà raramente Jake.

Alan manda Charlie su tutte le furie quando permette a Berta di trasferirsi nella casa sulla spiaggia per un paio di giorni.

Dopo che una donna con cui Charlie fa sesso dichiara di essere innamorata di lui, reagisce in modo inappropriato e soffre di impotenza.

Charlie è entusiasta di uscire con Isabella (JODI LYN O'KEEFE - "Nash Bridges"), una donna selvaggia e sessualmente disinibita, finché Alan non gli fa notare che è un'iquietante adoratrice di Satana.

Charlie si ritrova in una situazione compromettente dopo essersi ubriacato e aver trascorso la serata con la sua persecutrice, Rose, mentre festeggiavano il suo compleanno.

"Dopo che le avances romantiche di Charlie nei confronti di Mia, un'attraente insegnante di danza classica, vengono rifiutate, Charlie cerca di dimostrare ad Alan che può convincerla ad uscire con lui."

Una donna anziana e ricca di nome Norma (la vincitrice di un Academy Award e di diversi Emmy Award CLORIS LEACHMAN - "Malcolm," "Spanglish - Quando in famiglia sono in troppi a parlare") è sentimentalmente interessata ad Alan.

Alan organizza una cena di famiglia per festeggiare la pubblicazione di un articolo che lo descrive come "un bravo dottore, un bravo vicino e un bravo ragazzo".

Quando Alan esce con un'insegnante di cucina, Sandy, sia lui che Charlie prendono peso.

Charlie e Alan portano Jake a casa di un amico e vanno al cinema per stare un po' tra fratelli, ma la serata è rovinata quando Alan dà di matto...

Nessuno crede a Charlie quando dice che la sua relazione con Mia si sta facendo seria, e tutti pensano che stia mentendo...

Dopo un mese e mezzo di astinenza, Charlie è alquanto impaziente di consumare il rapporto con Mia.

Lo stile di vita di Charlie causa tensioni con Mia. Charlie non riesce a tenere il passo con la routine salutare che Mia ha introdotto nella loro relazione.

Lo stile di vita di Charlie causa tensioni con Mia. Charlie non riesce a tenere il passo con la routine salutare che Mia ha introdotto nella loro relazione.

Quando viene nominato per un premio per la pubblicità, Charlie boicotta il banchetto, avendo perso per diversi anni consecutivi contro il suo presuntuoso avversario, Archie.

Quando viene nominato per un premio per la pubblicità, Charlie boicotta il banchetto, avendo perso per diversi anni consecutivi contro il suo presuntuoso avversario, Archie.

Kandi (guest star ricorrente APRIL BOWLBY) va a vivere da Alan e Charlie, causando tensioni in casa.

Adesso Charlie sta uscendo con la mamma di Kandi (guest star ricorrente APRIL BOWLBY), Mandi (guest star ricorrente GAIL O'GRADY).

L'insegnante di Jake, Francine (JULIA CAMPBELL), invita Alan e Judith in classe per discutere della mancanza di interesse del figlio per la scuola.

Quando una ragazza carina della scuola di Jake lo invita a una festa, Charlie interrompe un momento fondamentale tra Alan e suo figlio offrendogli le sue perle di saggezza sulle donne.

Quando una ragazza carina della scuola di Jake lo invita a una festa, Charlie interrompe un momento fondamentale tra Alan e suo figlio offrendogli le sue perle di saggezza sulle donne.

Mentre Charlie e Mia (guest star ricorrente EMMANUELLE VAUGIER) organizzano il matrimonio, le loro famiglie si incontrano e le cose iniziano subito ad andare a rotoli.