Charlie är en förmögen ungkarl med ett hus på stranden, en Mercedes i garaget och lättillgängliga kvinnor. Hans avslappnade livsstil avbryts av hans spända bror.

Jakes rektor kräver ett omedelbart möte med Alan, angående en bild Jake ritat av en storbystad klasskamrat...

Charlie blir förfärad av att få reda på att Alans senaste dejter har varit med hans ex-fru, Judith. Charlie blir rädd att han ska få träffa Jake mer sällan, om Alan och Judith återförenas.

Alan gör Charlie rasande, när han ger Berta tillåtelse att flytta in i strandvillan i några dagar.

Efter att en kvinna Charlie har haft sex med bekänner sin kärlek till honom, reagerar han opassande och drabbas av impotens.

Charlie är hänförd över att han dejtar Isabella (JODI LYN O'KEEFE - "Nash Bridges"), en vild, sexuellt ohämmad kvinna, tills Alan påpekar att hon är en skrämmande satansdyrkare.

Charlie befinner sig i en komprometterande situation efter att ha blivit full och tillbringat kvällen med sin stalker, Rose, och firat hennes födelsedag.

Efter att Charlies inviter till Mia, en attraktiv balettlärare, avvisas, försöker Charlie bevisa för Alan att han kan övertala Mia att gå ut på en dejt med honom.

En välbärgad äldre kvinna vid namn Norma är romantiskt intresserad av Alan.

Alan firar en nyhetsartikel som beskriver honom som en "bra doktor, bra granne och en bra kille" men blir förkrossad när hans mor Evelyn inte låter sig imponeras.

När Alan dejtar en matlagningslärare, Sandy, går både han och Charlie upp i vikt.

Charlie och Alan tar med Jake hem till en kompis, och går på bio för att umgås som syskon, men kvällen blir förstörd när Alan bryter ihop...

Ingen tror på Charlie när han säger att hans förhållande med Mia börjar bli allvarligt, och alla tror att han ljuger...

Efter en och en halv månads avhållsamhet är Charlie ivrig att fullborda sitt förhållande med Mia.

Charlies livsstil orsakar spänningar med Mia. Charlie kan inte hålla sig till den hälsosamma rutin Mia har infört i deras förhållande.

Oroad över att dejta en kvinna som är hälften av hans ålder - och extremt obenägen att presentera henne för Evelyn - försöker Alan undvika att ta med sin sexiga 22-åriga flickvän.

När han nomineras till ett reklampris bojkottar Charlie banketten, efter att flera år i rad förlorat mot sin självsäkre konkurrent, Archie.

Alan får ekonomiska svårigheter då han betalar för sin unga flickvän Kandis (återkommande gästskådespelerska APRIL BOWLBY) utgifter. När Kandis bil går sönder leasar Alan en ny åt henne.

Kandi (återkommande gäststjärna APRIL BOWLBY) flyttar in hos Alan och Charlie, vilket orsakar motsättningar.

Charlie dejtar nu Kandis (återkommande gäststjärna APRIL BOWLBY) mamma, Mandi, (återkommande gäststjärna GAIL O'GRADY).

Jakes lärare, Francine (JULIA CAMPBELL), kallar Alan och Judith till sitt klassrum för att diskutera Jakes bristande intresse för skolan.

När en söt flicka från Jakes skola bjuder Jake på fest, tränger sig Charlie på Alans milsten med sin son, genom att erbjuda sina egna visdomsord om kvinnor.

När Charlie får veta att hans ex, Mia, är i stan med sin danstrupp och vill att han kommer till hennes uppvisning tackar han nej och beter sig som om han inte längre finner henne attraktiv.

När Charlie och Mia (återkommande gäststjärna EMMANUELLE VAUGIER) ska arrangera sitt bröllop, träffas deras familjer och saker och ting börjar genast falla samman.