Charlie é um solteirão rico com uma casa na praia, uma Mercedes na garagem e muito sucesso com a mulherada. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido por seu irmão estressado.

A diretora da escola de Jake exige ter uma reunião imediata com Alan a respeito de um desenho que Jake fez de uma colega de seios grandes...

Charlie fica surpreso ao saber que Alan tem saído com Judith, a ex-esposa. Charlie teme que, caso Alan e Judith reatem, ele não veja Jake com tanta frequência.

Charlie fica enfurecido com Alan quando este permite que Berta se mude para a casa de praia por alguns dias.

Quando uma mulher que tem dormido com Charlie diz que o ama, ele não responde da melhor forma e passa a sofrer de impotência.

Charlie acha o máximo sair com Isabella (JODI LYN O'KEEFE – "Nash Bridges"), uma mulher selvagem e sexualmente desinibida – até Alan mencionar que ela é uma sinistra adoradora de Satã.

Charlie acaba em uma situação comprometedora quando fica bêbado e passa a noite com Rose, sua perseguidora, para comemorar o aniversário dela.

"Quando as propostas românticas de Charlie a Mia, uma bela professora de balé, são rejeitadas, Charlie tenta provar a Alan que consegue convencer Mia a sair com ele."

Norma (CLORIS LEACHMAN - "Malcolm," "Espanglês", vencedora do Oscar e de diversos Emmys), uma mulher rica e mais velha, está interessada em Alan.

Alan organiza um jantar em família para celebrar a publicação de um artigo de jornal que o descreve como "bom médico, bom vizinho e bom homem".

Quando Alan sai com Sandy, professora de culinária, ele e Charlie engordam.

Charlie e Alan levam Jake à casa de um amigo e vão ao cinema juntos, mas a noite é arruinada quando Alan surta...

Ninguém acredita quando Charlie diz que seu relacionamento com Mia está ficando sério. Todos acham que ele está mentindo...

Depois de um mês e meio de abstinência, Charlie está louco para dormir com Mia.

Mia não concorda com o estilo de vida de Charlie. Ele não consegue acompanhar a rotina saudável que Mia incorporou ao relacionamento.

Mia não concorda com o estilo de vida de Charlie. Ele não consegue acompanhar a rotina saudável que Mia incorporou ao relacionamento.

Ao ser nominado para um prêmio de publicidade, Charlie boicota o evento por ter perdido o prêmio para Archie, seu concorrente arrogante, por vários anos seguidos.

Ao ser nominado para um prêmio de publicidade, Charlie boicota o evento por ter perdido o prêmio para Archie, seu concorrente arrogante, por vários anos seguidos.

Kandi (atriz convidada recorrente APRIL BOWLBY) passa a morar com Alan e Charlie, causando tensão na casa.

Agora, Charlie está saindo com Mandi (atriz convidada recorrente GAIL O'GRADY), mãe de Kandi (atriz convidada recorrente APRIL BOWLBY).

Francine (JULIA CAMPBELL), professora de Jake, chama Alan e Judith para discutirem a falta de interesse de Jake pela escola.

Quando uma menina bonita da escola de Jake o convida para uma festa, Charlie se intromete na conversa entre pai e filho para dar seus próprios conselhos sobre mulheres ao sobrinho.

Quando uma menina bonita da escola de Jake o convida para uma festa, Charlie se intromete na conversa entre pai e filho para dar seus próprios conselhos sobre mulheres ao sobrinho.

Enquanto Charlie e Mia (atriz convidada recorrente EMMANUELLE VAUGIER) fazem os preparativos para o casamento, as famílias deles se conhecem e as coisas começam a dar errado.