Boss

Tom Kane bevestigt zijn legaat als burgemeester met een weelderige ceremonie voor het vieren van de vernieuwde O'Hare terminals. Kane kijkt nu naar de toekomst en heeft zijn zinnen gezet op het doen herleven van een gesubsidieerd woningbouwproject. Terwijl zijn politieke toekomst hem toelacht, is Kane nog steeds in strijd met zijn ziekte.

Kane gebruikt een tragedie in zijn persoonlijke leven voor zijn politieke agenda, om controle te krijgen over de woningbouwcorporatie. Kane probeert zijn gebroken harde kern te herstellen door de assistent van zijn vijand, Mona Fredricks, weg te kapen en ambitieuze nieuweling Ian Todd in te huren. Maar is het genoeg?

Kane voelt steeds meer voor zijn nieuwe assistent Mona, en laat zich meeslepen in haar passie voor het gesubsidieerde woningbouwproject. Ben Zajac en zijn vrouw Maggie lopen het risico zich te vervreemden van Kane, terwijl ze het voortouw nemen in Zajac's gouverneursverkiezing.

Kane begint een nieuwe manier van doen wanneer hij het woningbouwproject verwijdert uit de corruptie die zijn hele stad overspoelt. Kane's jonge assistent Ian heeft een dreigend geheim dat hij verbergt voor Kane. Kane probeert de band met vrouw Meredith en dochter Emma te herstellen, maar zijn pogingen voor een harmonieus gezin zijn rampzalig.

Kane geeft het bevel een einde te maken aan corruptie en arresteert leden van zijn eigen politieke machine. Kitty O'Neil verbrijzeld Zajac's campagne wanneer deze een opleving beleeft. Kane verliest alle controle wanneer zijn mentale symptomen niet meer houdbaar zijn en hij zijn hallucinaties niet langer kan onderscheiden van de realiteit.

Kane's zetten met het woningbouwproject escaleren van onrust tot rellen en plundering. Terwijl Chicago in brand staat, wordt Kane in het geheim behandeld in een alternatieve kliniek waar zijn verleden hem achtervolgt. Tijdens Kane's afwezigheid neemt zijn vrouw Meredith de burgemeestersfunctie over.

Het lijkt alsof Kane's alternatieve behandelingen werken en hij heeft weer controle over zijn stad. Meredith vervult haar rol als de First Lady van Chicago met volle kracht, maar ontdekt al snel Kane's obsessie met zijn assistent Mona. Kane moet zijn publieke perceptie herstellen, zelfs als dit voor een oude vriend tot nevenschade leidt.

Kane beschermt de stad van het faillissement door een verdrag te vormen met zijn vijanden in het stadsbestuur. Maar Kane moet dan beslissen of hij concessies kan doen die zijn politieke machine verzwakken. Zajac redt zijn gouverneurscampagne met een ongepland moment van oprechtheid. Ian vindt een onverwachte manier om zijn verbinding met de familie Kane te versterken.

Chicago is failliet en een team curators nemen controle over de stad.

Terwijl Kane mentaal achteruit gaat, staat Sentinel-redacteur Sam Miller, op het punt een verhaal te publiceren dat hem zal verwoesten. Maar zonder Kane's medeweten is Kitty de ware dreiging, terwijl ze besluit aan wie ze loyaal is. Kane lijkt geen kans te hebben en hij wordt gedwongen om het ondenkbare te doen om zijn positie te handhaven.