Dengan kemampuan Intersect barunya, Chuck kini dilengkapi dengan keahlian pertarungan mematikan, dan siap menghadapi The Ring. Musim ini, tugas Chuck membawanya jauh dari Burbank, dan setiap misi mendekatkannya ke pengungkapan apa yang sebenarnya terjadi kepada ibunya. Ditambah lagi, petualangan (atau kesialan) apa yang akan terjadi pada tim Buy More? Bagaimana dengan Jenderal Beckman yang tegas?
