Dopo essersi confessati reciproco amore alla fine dell'estate, David e Skye si riuniscono a Parigi per festeggiare il Capodanno del 1986, ma degli ospiti a sorpresa rischiano di rovinare la loro settimana romantica nella Ville Lumière.

Al Red Oaks Country Club comincia la stagione estiva, David affronta un futuro incerto a scuola mentre Wheeler cerca di diventare più di un amico per Misty, la sua cotta di una vita. Getty, il presidente del Club, subisce una sfida alla sua autorità e Sam e Judy si adattano alla vita da single.

Skye convince David a partecipare a un imbarazzante Brunch per la Festa del Papà insieme a Getty, per niente entusiasta. Sam vuole festeggiare passando un po' di tempo con suo figlio, Nash si interessa a una ricca vedova socia del Club e Wheeler si lancia in un nuovo progetto per fare soldi.

David accetta un lavoro come freelance girando il video di una circoncisione e accetta l'invito a pranzo di Getty. A casa, Judy si gode la serata delle signore con nuove amiche e Sam va a un appuntamento al buio.

Getty si prepara per il processo dopo essere stato accusato di spionaggio industriale. La storia d'amore di Nash con la vedova Horowitz si fa bollente mentre David teme di essere troppo provinciale per il nuovo stile di vita "metropolitano" di Skye.

La tensione per il processo si fa pesante e Getty sceglie un insolito confidente in cerca di appoggio morale. Una ragazza a cui Wheeler dà ripetizioni si fa troppo audace e mentre Skye si impegna per trovare una collocazione nell'ambiente artistico di New York,David e Karen si ritrovano.

Le tensioni scoppiano quando i Getty festeggiano i 25 anni di matrimonio al Club. Intanto Sam rintraccia una vecchia fiamma e Skye viene a sapere dei pranzi di lavoro segreti di David con suo padre. Intanto Wheeler si dà da fare per evitare un fiasco totale con Misty.

Barry recluta David per filmare il suo addio al celibato ad Atlantic City e Nash e Wheeler s'imbarcano nel viaggio più strano della loro vita. Sam e Judy cercano insieme il gatto di Sam che è scappato.

Karen e Barry si preparano a fare il grande passo e David si trova ad affrontare un Nash confuso, a dei genitori che litigano e a difficili scelte per il suo futuro.

Getty è nervoso per l'avvicinarsi del verdetto della giuria e delle elezioni al Club. L'estate sta finendo, Wheeler e Misty si pongono serie domande su cosa riserverà l'autunno. David deve definire la sua nuova indipendenza e prendere una decisione per la vantaggiosa offerta di lavoro di Getty.