앤디 스티처(스티브 캐럴)는 40살까지 "그것"을 한 번도 해보지 못했다. 직장 동료들은 빨리 "그것"을 하게 해주려고 애쓴다. 앤디는 그들의 어처구니없는 충고를 따를 것인가? 너무 경험이 많거나 술에 취한 상대를 만나게 될 것인가? 아니면 전혀 기대하지 않았던 매력적인 할머니(캐서린 키너)와 진정한 사랑을 하게 될 것인가?
앤디 스티처(스티브 캐럴)는 40살까지 "그것"을 한 번도 해보지 못했다. 직장 동료들은 빨리 "그것"을 하게 해주려고 애쓴다. 앤디는 그들의 어처구니없는 충고를 따를 것인가? 너무 경험이 많거나 술에 취한 상대를 만나게 될 것인가? 아니면 전혀 기대하지 않았던 매력적인 할머니(캐서린 키너)와 진정한 사랑을 하게 될 것인가?